スクシノニトリル

スクシノニトリル
Succinonitrile
識別情報
CAS登録番号 110-61-2 チェック
PubChem 8062
ChemSpider 21106481 チェック
UNII 1R479O92DO チェック
EC番号 203-783-9
MeSH succinonitrile
RTECS番号 WN3850000
バイルシュタイン 1098380
特性
化学式 C4H4N2
モル質量 80.09 g mol−1
示性式 C2H4(CN)2
外観 ガラス状の固体[3]
密度 985 mg mL−1
融点

57.15-57.20℃[3]

沸点

265-267℃[3]

への溶解度 13g/100mL(20℃)
その他の溶媒への溶解度 メタノールアセトンクロロホルムジオキサンに可溶
エーテルベンゼン二硫化炭素に難溶[4]
蒸気圧 300 Pa (at 100 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo 139.7 kJ mol−1[5]
標準燃焼熱 ΔcHo −2285.4 kJ mol−1[5]
標準モルエントロピー So 191.59 J K−1 mol−1[5]
標準定圧モル比熱, Cpo 145.60 J K−1 mol−1[5]
危険性
GHSシグナルワード WARNING
Hフレーズ H302, H315, H319, H335
Pフレーズ P261, P305+351+338
EU分類 有害 Xn
Rフレーズ R22, R36/37/38
Sフレーズ S26, S36/37, S45
引火点 113 °C
半数致死量 LD50 450 mg kg−1 (ラット、経口)[4]
関連する物質
関連するアルカンニトリル
関連物質 DBNPA
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スクシノニトリル: Succinonitrile)はジニトリルの一種。融点は約57℃で、常温では無色のロウ状の固体である。

製法[編集]

アクリロニトリルシアン化水素との反応[6]

または1,2-ジブロモエタンシアン化カリウムとの反応により得られる[3]

反応[編集]

水素化により、プトレシン(1,4-ジアミノブタン)となる。

アンモニアメタノールと加熱するとスクシンジアミンを生じる。部分加水分解でスクシンジアミド、完全加水分解でコハク酸となる[3]

安全性[編集]

日本の毒物及び劇物取締法上は劇物に区分される[4]。燃焼またはとの接触により分解し、窒素酸化物シアン化物など有毒で腐食性のガスを生じる。強塩基との反応ではアンモニアを生じる[7]

出典[編集]

  1. ^ succinonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月14日閲覧。
  2. ^ 製品情報キシダ化学
  3. ^ a b c d e 『化合物辞典』p596
  4. ^ a b c 製品安全データシート東京化成工業
  5. ^ a b c d Butanedinitrile”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
  6. ^ "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.). 2007年9月10日閲覧
  7. ^ 国際化学物質安全性カード スクシノニトリル ICSC番号:1497 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1497&p_version=2&p_lang=ja 

参考文献[編集]

関連項目[編集]