Acido vernolico
| Acido vernolico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido (12R,13S)-epossi-9Z-ottadecenoico | |
| Abbreviazioni | |
| 12,13-O-18:1Δ9c, 12,13-EOA, | |
| Nomi alternativi | |
| acido cis-12,13-epossi-9-ottadecenoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O3 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5281128 |
| SMILES | CCCCCC1C(O1)CC=CCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido vernolico è un acido grasso epossidico e insaturo con 18 atomi di carbonio e 1 doppio legame cis, in posizione 9=10 e un gruppo epossidico in posizione 12-O-13.
Fu scoperto per la prima volta nell'olio di vernonia, nel 1954, l'olio di semi di Baccharoides anthelmintica[1] (sin.: Vernonia anthelmintica[2]).[3]
L'acido vernolico è il componente principale (≈75%) dell'olio di vernonia. Può essere individuato nei gliceridi degli oli di semi (acheni) della famiglia delle margherite (Asteraceae): Centrapalus pauciflorus (sin.: Vernonia galamensis)(≈80%) Vernonia afromontana (≈72%), Vernonia pauciflora (≈68%), Vernonia volkameriifolia, Vernonia lasiopus.
Si trova inoltre nelle Geraniaceae: Geranium sanguineum (≈7%), nelle Euphorbiaceae: Euphorbia lagascae (≈68%) e in piante della specie Crepis: Crepis biennis (≈68%).[4]
In alcune piante (Artemisia absinthium) è presente assieme al suo isomero posizionale, detto acido coronarico, con notazione delta 9,10-O-18:1Δ12c, considerato una leucotossina.
Effetti sulla salute[modifica | modifica wikitesto]
In vari mammiferi, l'acido vernolico è un metabolita dell'acido linoleico prodotto da alcuni enzimi citocromo P450 epossigenasi; in queste circostanze è ritenuto da alcuni causa di effetti tossici sui leucociti e di altri tipi di cellule e capace di produrre insufficienza multipla e difficoltà respiratoria quando iniettato in modelli animali di roditori.[5] Alcuni studi suggerirebbero ma non hanno ancora dimostrato che l'acido vernolico sia responsabile o contribuisca all'insufficienza multipla degli organi, alle difficoltà respiratorie e ad alcune altre malattie nell'uomo.[6][7][8]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Taxonomy browser (Baccharoides anthelmintica), su ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 25 dicembre 2019.
- ^ ITIS Standard Report Page: Vernonia anthelmintica, su itis.gov. URL consultato il 25 dicembre 2019.
- ^ (EN) F. D. Gunstone, Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica(Willd.) seed oil, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1954, p. 1611, DOI:10.1039/jr9540001611. URL consultato il 25 dicembre 2019.
- ^ SOFA: piante con acido vernolico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
- ^ J. H. Moran, G. Nowak e D. F. Grant, Analysis of the toxic effects of linoleic acid, 12,13-cis-epoxyoctadecenoic acid, and 12,13-dihydroxyoctadecenoic acid in rabbit renal cortical mitochondria, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 172, n. 2, 15 aprile 2001, pp. 150-161, DOI:10.1006/taap.2001.9149. URL consultato il 25 dicembre 2019.
- ^ Irena Linhartová, Ladislav Bumba e Jiří Mašín, RTX proteins: a highly diverse family secreted by a common mechanism, in Fems Microbiology Reviews, vol. 34, n. 6, 2010-11, pp. 1076-1112, DOI:10.1111/j.1574-6976.2010.00231.x. URL consultato il 25 dicembre 2019.
- ^ Arthur A. Spector e Hee-Yong Kim, Cytochrome P450 epoxygenase pathway of polyunsaturated fatty acid metabolism, in Biochimica et biophysica acta, vol. 1851, n. 4, 2015-4, pp. 356-365, DOI:10.1016/j.bbalip.2014.07.020. URL consultato il 25 dicembre 2019.
- ^ J. F. Greene, J. W. Newman e K. C. Williamson, Toxicity of epoxy fatty acids and related compounds to cells expressing human soluble epoxide hydrolase, in Chemical Research in Toxicology, vol. 13, n. 4, 2000-04, pp. 217-226, DOI:10.1021/tx990162c. URL consultato il 25 dicembre 2019.
