فنیل پروپانول آمین

فنیل پروپانول آمین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Acutrim
AHFS/Drugs.com	Multum Consumer Information
روش مصرف دارو	Oral
کد ATC	R01BA01 QG04BX91;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; UK: Unknown ; Prescription-only;
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف	2.1 — 3.4 hours
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 2-amino-1-phenylpropan-1-ol;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۱۴۸۳۸-۱۵-۴ ;
پاب‌کم CID	۱۰۲۹۷;
دراگ‌بنک	DB00397 ;
کم‌اسپایدر	۹۸۷۵ ;
UNII	33RU150WUN;
KEGG	D08368 ;
ChEMBL	ChEMBL136560 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4023466 ;
ECHA InfoCard	100.035.349
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C9H13NO۱
جرم مولی	151.206 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](N)C;
	InChI InChI=1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m0/s1 ; Key:DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N ;
	(صحت‌سنجی)

فنیل پروپانول آمین (PPA , بتا-هیدروکسی آمفتامین) که با عنوان ایزومرهای فضایی نورافدرین و نور سودوافدرین نیز شناخته می‌شود، یک داروی مقلد سمپاتیک از گروه فنتیل‌آمین‌ها و آمفتامین هاست که به عنوان محرک، ضد‌احتقان و ضد‌اشتها به کار می‌رود. این دارو معمولاً به صورت ترکیبات مختلف جهت درمان سرماخوردگی و سرفه موجود است. برخی از این ترکیبات، جزء داروهای بدون نسخه (OTC) هستند. در دامپزشکی نیز برای درمان بی‌اختیاری ادرار در سگ‌ها به کار می‌رود. فروش این دارو در ایالات متحده به دلیل ظن به افزایش سکته مغزی در زنان جوان متوقف شده‌است. با این حال در برخی کشورهای اروپایی همچنان این دارو به فروش می‌رسد.

فارماکولوژی[ویرایش]

فنیل پروپانول آمین به عنوان یک عامل قوی و انتخابی در رهاسازی نوراپی نفرین و اپی نفرین عمل می‌کند. این دارو همچنین تا حدی به عنوان عامل رها‌کننده دوپامین (DRA) نیز عمل می‌کند. فنیل پروپانول آمین با تقلید اثرات کاتکول‌آمین‌‌های درونزاد (مانند اپی نفرین و نوراپی نفرین و تا حدی دوپامین) نقش خود را ایفا می‌کند.

سنتز[ویرایش]

فنیل پروپانول آمین (D,L-erythro-1-phenyl-2-methylaminopropan-1-ol) از پروپیوفنون و توسط نیتروزدار شدن (از طرق نیتریت متیل) ساخته می‌شود.

منابع[ویرایش]

^[۱]^[۲]^[۳]

↑ Flavahan NA (April 2005). "Phenylpropanolamine constricts mouse and human blood vessels by preferentially activating alpha2-adrenoceptors". J. Pharmacol. Exp. Ther. 313 (1): 432–9.
↑ "Drugs Banned In India". Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Retrieved 7 January 2014.
↑ Hartung, W. H. ; Chang, Y. T. (1952). Journal of the American Chemical Society 74 (23): 5927. doi:10.1021/ja01143a031

[1] Flavahan NA (April 2005). "Phenylpropanolamine constricts mouse and human blood vessels by preferentially activating alpha2-adrenoceptors". J. Pharmacol. Exp. Ther. 313 (1): 432–9.

[2] "Drugs Banned In India". Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Retrieved 7 January 2014.

[3] Hartung, W. H. ; Chang, Y. T. (1952). Journal of the American Chemical Society 74 (23): 5927. doi:10.1021/ja01143a031

[۱]

[۲]

[۳]

ن ب و داروهای محرک
آدامانتان‌ها	آداپرومین آمانتادین Bromantane ممانتین ریمانتادین
آنتاگونیست‌های آدنوزین	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline آمینوفیلین کافئین CGS-15943 Dimethazan ایسترادفیلین پاراگزانتین SCH-58261 تئوبرومین تئوفیلین
Alkylamines	سیکلوپنتامین Cypenamine Cyprodenate هپتامینول ایزومتپتن لووپروپیل‌هگزدرین Methylhexaneamine Octodrine پروپیل‌هگزدرین Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine اسکتامین Eticyclidine Gacyclidine کتامین Phencyclamine فن‌سیکلیدین Rolicyclidine Tenocyclidine تیلتامین
بنزآزپین‌ها	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
کاتینون‌ها	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone آمفپرامون Benzedrone Buphedrone بوپروپیون Butylone کاتینون Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone مفدرون Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
کولینرژیک‌ها	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline کوتنین سایتیزین Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline نیکوتین PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 وارنیکلین WAY-317,538
تشنج‌آور	آناتوکسین-ای Bicuculline دی‌ام‌سی‌ام Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin استریکنین توژون
Eugeroics	Adrafinil آرمودافینیل CRL-40,940 CRL-40,941 فلوئورنول مدافینیل
Oxazolines	۴-متیل‌آمینورکس Aminorex کلومینورکس سیکلازودون Fenozolone Fluminorex پمولین Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 آلفتامین a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex آمی‌دفرین 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole ۲-آمینوتترالین Acridorex آمفتامین (دگزامفتامین، لووآمفتامین) Amphetaminil آربوتامین β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine بنفلوئورکس Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP کامفتامین کاتین (محرک) Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine کلن‌بوترول Clobenzorex Cloforex کلورترمین Cypenamine D-Deprenyl دنوپامین Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine دوبوتامین DOPA (دکسترودوپا، لوودوپا) دوپامین دوپکسامین دروکسیدوپا EBDB افدرین آدرنالین دئوکسی‌اپی‌نفرین اتافدرین اتیل‌نوراپی‌نفرین Etilamfetamine اتیل‌افرین فامپروفازون Fencamfamin فنکامین فنیتیلین فنفلورامین (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex فورفنورکس Gepefrine Hexapradol HMMA هوردنین ۴-هیدروکسی آمفتامین 5-Iodo-2-aminoindane ایبوپامین Indanylamphetamine Iofetamine ایزواتارین ایزوپروترنول L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (میدومافتامین) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA مفنورکس مفنترمین متانفرین متارامینول Mesocarb مت‌آمفتامین (دکسترومت‌آمفتامین، لوومت‌آمفتامین) متوکسامین متوکسی فنامین MMA متوکسی فنامین MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine نوراپی‌نفرین نورفنفرین نورفن‌فلورآمین نورمتانفرین L-Norpseudoephedrine اکتاپامین اورسی‌پرنالین اورتتامین Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine فن پرومتامین Phentermine فنیل‌آلانین فنیل‌افرین فنیل پروپانول آمین فولدرین PIA PMA PMEA PMMA PPAP پرنیلامین پروپیل آمفتامین سودوافدرین روپی‌نیرول سالبوتامول (لووسالبوتامول) سیبوترامین Solriamfetol سینفرین Theodrenaline Tiflorex ترانیل سیپرومین تیرامین تیروزین زیلوپروپامین زیلوفورامین
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine فن بوترازات Fenmetramide G-130 Manifaxine مورازون Morforex اگزافلوزان PD-128,907 فن‌دی‌مترازین فن‌مترازین 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
پیپرازین‌ها	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
پیپریدین‌ها	۱-بنزیل-۴-(۲-(دی‌فنیل‌متوکسی)اتیل)پیپریدین 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol دیفمتورکس دی‌فنیل‌پیرالین Ethylnaphthidate اتیل‌فنیدات Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 متیل‌فنیدات (دکس‌متیل‌فنیدات) Nocaine Phacetoperane پیپرادرول Propylphenidate SCH-5472
پیرولیدین‌ها	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex پرولینتان Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
تروپان‌ها	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene کوکائین Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
تریپتامین‌ها	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
دیگر موارد	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid آمینپتین Amiphenazole آتیپامزول اتوموکستین Bemegride بنزیدامین BTQ BTS 74,398 Centanafadine سیکلازیندول Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 دزپپرامین Diclofensine Dimethocaine افاروکسان Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 هگزاسیکلونات ایدازوکسان Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 مازیندول Meclofenoxate مدیفوکسامین Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam نیکتامید نومیفنسین O-2172 اکساپروتیلین PNU-99,194 PRC200-SS رازاژیلین راولسین روبیدیوم کلرید Setazindol Tametraline تاندامین Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 یوهیمبین
سیستم طبقه‌بندی شیمیایی آناتومیکی درمان: ATC code N06

فنیل پروپانول آمین

فارماکولوژی[ویرایش]

سنتز[ویرایش]

منابع[ویرایش]

€4.95