5،1-هكساديين
| 5،1-هكساديين | |
|---|---|
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Hexa-1,5-diene | |
| أسماء أخرى | |
diallyl, biallyl, α,ω-Hexadiene | |
| المعرفات | |
| CAS | 592-42-7 |
| بوب كيم | 11598 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H10 |
| الكتلة المولية | 82.15 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.69 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −141 °س |
| نقطة الغليان | 60 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
5,1-هكساديين هو مركب عضوي هيدروكربوني من الدايينات صيغته C6H10، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.
التحضير[عدل]
يمكن أن يحضر هذا المركب من تفاعل البروبيلين مع بروميد الأليل في الطور الغازي. بشكل آخر يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسدة البروبيلين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني):[2]
![{\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{3}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aaf8cc5e1644080a8dd69b988e97db8c9fb6b7e4)
يحضر المركب أيضاً من تفاعل 5،1-حلقي الأوكتاديين مع الإيثيلين:[3]
- (CH2CH=CHCH2)2 + 2 CH2=CH2 → 2 (CH2)2CH=CH2
وذلك اعتماداً على وجود حفاز من الرينيوم على الألومينا.
يمكن أن يحضر المركب مخبرياً من تفاعل اقتران جزيئين من كلوريد الأليل بوجود المغنسيوم:[4]
- 2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2
الخواص[عدل]
يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، تقع نقطة الوميض تحت −46 °س.
الاستخدامات[عدل]
يستخدم 5,1-هكساديين عاملاً للتشابك ومركباً طليعياً في تحضير عدد من المركبات الأخرى. من الأمثلة على ذلك تحضير 6،1-هكسانديول وذلك بتطبيق إضافة البورون الهيدروجينية.[5]
مراجع[عدل]
- ^ أ ب ت 1,5-HEXADIENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ^ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; دُوِي:10.1021/ja01572a011.
- ^ Lionel Delaude؛ Alfred F. Noels (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/0471238961.metanoel.a01.
- ^ Amos Turk؛ Henry Chanan (1947). "Biallyl". Org. Synth. ج. 27: 7. DOI:10.15227/orgsyn.027.0007.
- ^ H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; دُوِي:10.1021/ja01530a071.
| 5،1-هكساديين في المشاريع الشقيقة: | |
| |
