بيرين (كيمياء)
 | تحتاج هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر إضافية لتحسين وثوقيتها. |
لمعانٍ أخرى، طالع بيرين (توضيح).| بيرين | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Pyrene | |
| أسماء أخرى | |
Benzo[def]phenanthrene | |
| المعرفات | |
| رقم CAS | 129-00-0 |
| بوب كيم (PubChem) | 31423 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C16H10 |
| الكتلة المولية | 202.25 غ/مول |
| المظهر | بلورات بيضاء |
| الكثافة | 1.21 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 156 °س |
| نقطة الغليان | 404 °س |
| الذوبانية في الماء | 135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
بيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C16H10، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.
يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.
الوفرة الطبيعية[عدل]
يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.[3]
هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.[4]
الخواص[عدل]
يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.
يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،[5] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.[3]
الاستخدامات[عدل]
يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.
المراجع[عدل]
- ^ أ ب ت PYRENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ^ أ ب Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
- ^ Hoover، Rachel (21 فبراير 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 2017-03-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-02-22.
- ^ Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. دُوِي:10.15227/orgsyn.048.0030
- ^ Pham، Tuan Anh؛ Song، Fei؛ Nguyen، Manh-Thuong؛ Stöhr، Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. ج. 50 ع. 91: 14089. DOI:10.1039/C4CC02753A.
 | في كومنز صور وملفات عن: بيرين |
| ضبط استنادي: وطنية |
|---|
