Народився Майлз Плеттінг у Манчестері. Працював котельником. У лютому 1901 року підписав контракт з англійським клубом «Ньютон Хіт» (через рік клуб змінив назву на «Манчестер Юнайтед»). За основний склад клубу дебютував 25 лютого 1902 року в матчі проти «Уолсолла». Його кар'єрі завадив ряд серйозних травм: в 1905 році він зламав обидві ноги, а незабаром після відновлення, знову зламав одну ногу. У травні 1907 року перейшов в клуб «Брентфорд», але через рік повернувся в «Манчестер Юнайтед». У 1909 році виграв Кубок Англії[1], хоча отримав перелом двох ребер в фінальному матчі. У листопаді 1910 року залишив «Юнайтед», провівши за клуб 128 матчів і забивши 2 голи.
Після цього знову грав у складі «Бредфорд», а також був граючим тренером у клубі «Рочдейл», за команду якого виступав протягом 1913—1919 років.
У сезоні 1912/13 працював в австрійських командах «Вінер Шпорт-Клуб» і «Ферст Вієнна»[2]. В першій частині сезону керував «Шпорт-Клубом», а в другій частині — «Вієнною»[3].