メンタン
| p-メンタン | |
|---|---|
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| IUPAC名 | p-メンタン（許容慣用名） 1-イソプロピル-4-メチルシクロヘキサン（系統名） |
| 分子式 | C10H20 |
| 分子量 | 140.25 |
| CAS登録番号 | 99-82-1 |
| 形状 | 無色液体 |
| 密度と相 | 0.8086 g/cm3, 液体 (cis) 0.7941 g/cm3, 液体 (trans) |
| 融点 | −86 °C (trans) |
| 沸点 | 168.8 °C (99.2 kPa, cis) 168.1 °C (99.2 kPa, trans) |
| 出典 | 参考文献[1] |
メンタン (menthane) はテルペンの一種で、精油中など天然に存在する有機化合物である。無色の液体で、フェンネル様の芳香を持つ。p-メンタン骨格は多くのテルペン類の母体である。
構造[編集]
p-メンタンはシクロヘキサン環の1位と4位にメチル基とイソプロピル基が置換した構造を持ち、それらの向きが異なるシスとトランスの異性体が存在する。天然物も合成品もそれら二つの異性体の混合物である。また、置換基の位置が違う異性体として m-メンタン、o-メンタンがあるが、これらは天然にはみられず、利用価値にも乏しい。
合成[編集]
p-メンタンはグロブルスユーカリ (Eucalyptus globulus) の果実などの精油から得られる。工業的には、リモネン、テルピネオール、シメンなどを水素化することによって合成される[1]。
おもな誘導体[編集]
不飽和誘導体[編集]
- リモネン - p-メンタ-1,8-ジエン。香料、溶剤。
- シメン - メンタンを脱水素した芳香族化合物。香料、化成品原料。
- テルピネン、テルピノレン - 香料。
- α-フェランドレン - p-メンタ-1,5-ジエン。
アルコール誘導体[編集]
- メントール - p-メンタン-3-オール。清涼剤、医薬品。
- テルピネオール - p-メンタ-1-エン-8-オールなど。香料。
- イソプレゴール - p-メンタ-8-エン-3-オール。
- カルベオール - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オール。
- テルピン - p-メンタン-1,8-ジオール。
- p-メンタン-3,8-ジオール - ユーカリの葉に含まれる生理活性物質。蚊の忌避効果がある[2]。
カルボニル化合物[編集]
- ペリルアルデヒド - p-メンタ-1,8-ジエン-7-アール。シソの芳香。
- メントン - p-メンタン-3-オン。香料、化粧品。
- プレゴン - p-メンタ-4(8)-エン-3-オン。
- カルボン - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オン。香料。
その他[編集]
- シネオール - 1,8-エポキシ-p-メンタン。エポキシド。
- アスカリドール - 1,4-エピジオキシ-p-メンタ-2-エン。架橋ペルオキシド。
- カンナビジオール - 2-（p-メンタ-1,8-ジエン-3-イル）-5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール。カンナビノイドの一種。