Visti gli ottimi risultati, il coach dello United Bruce Arena viene chiamato ad allenare la nazionale maggiore. Arena viene rimpiazzato da Thomas Rongen, che riuscirà a portare a Washington un'altra MLS cup nel 1999. Dopo le stagioni del 2000 e del 2001, Rongen viene sostituito da Ray Hudson nel 2002. Anche Hudson non ottiene grandi risultati, così per la stagione 2004 viene ingaggiato un nuovo tecnico, Piotr Nowak. I metodi di Nowak non sono molto apprezzati dai giocatori, tuttavia sotto la sua guida (e anche grazie alle prestazioni del centrocampista argentino Christian Gómez) la squadra torna a vincere la MLS Cup. Nel 2005 e nel 2006 lo United non ottiene alcun successo e la guida tecnica passa da Nowak a Tom Soehn.
Nel gennaio 2007, lo United cambia di proprietà, passando dall'Anschutz Entertainment Group alla D.C. United Holdings. I risultati però sono davvero pessimi, infatti la squadra non riesce ad aggiudicarsi nessuna delle cinque competizioni a cui partecipa. Due di queste competizioni sono la CONCACAF Champions Cup (in cui sono stati sconfitti in semifinale dal CD Guadalajara) e la SuperLiga, un torneo appena creato in cui si affrontano quattro squadre della MLS e quattro squadre della Primera División messicana.
I tifosi del D.C. United mostrano il loro sostegno all'allenatore Ben Olsen durante una gara della stagione regolare contro il F.C. Dallas
I principali rivali del D.C. United sono i New York Red Bulls, in passato conosciuti con il nome di MetroStars. I due club concorrono annualmente per l'Atlantic Cup, una competizione istituita dai dirigenti delle due squadre (il trofeo va al team che ottiene più punti nei quattro scontri diretti della regular season). Il D.C. United ha anche una fortissima rivalità con il Charleston Battery, un club che milita nella USL Championship.
Nero, rosso 
Stati Uniti 
Jaime Moreno, 260
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