Nella stagione a cavallo del millennio la Pro Sesto ha disputato il girone A del campionato di Serie C2, ottenendo la nona posizione in classifica con 41 punti. Il torneo è stato vinto con 76 punti dallo Spezia che è stato promosso direttamente in Serie C1, la seconda promossa è stata l'Alessandria che ha vinto i playoff. La pro Sesto allenata dal confermato Davide Aggio, inizia il campionato con due vittorie, poi arrivano un umiliante (0-7) con il Varese in Coppa Italia, con una squadra incompleta, e la sconfitta interna (1-2) con la Pro Patria, a Montichiari contro una neopromossa, si pareggia (0-0) giocando quasi tutta la partita in superiorità numerica. A inizio novembre arriva la sconfitta al Breda (0-3) contro il Pontedera, ed il tecnico si dimette, al suo posto viene scelto Simone Boldini, i biancocelesti chiudono l'andata con 18 punti. Il 22 gennaio dopo la sconfitta interna (0-1) con il Montichiari, viene sollevato il tecnico e si ritorna da Davide Aggio. Un campionato che rispecchia quindi tre fasi, nelle prime 11 partite Aggio raccoglie tanto, 15 punti, la gestione Boldini ha portato solo 6 punti in dieci gare, ed infine con il ritorno di Aggio ed alcuni rinforzi, sono arrivati 20 punti, che hanno fruttato un insperato nono posto con 41 punti. Nella Coppa Italia di Serie C la Pro Sesto disputa il girone A di qualificazione, che promuove il Varese ai sedicesimi.
calcio 
Pro Sesto 
Davide Aggio poi in dalla 11ª 
Sanremese
Pro Patria
Prato
Viareggio
Pontedera.svg){kind=small}
Biellese
.svg){kind=small}
Spezia
Saronno
Varese