Альфа-метилтриптамін

Альфа-метилтриптамін
Систематична назва (IUPAC)
1-(1H-Indol-3-yl)propan-2-amine
Ідентифікатори
Номер CAS 299-26-3
Код ATC ?
PubChem 9287
DrugBank DB01446
Хімічні дані
Формула C11H14N2 
Мол. маса 174,247 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Метаболізм ?
Період напіврозпаду ?
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус

Controlled (S8) (AU) Class A (UK) Schedule I (US)

Шляхи введення перорально, інгаляційно, ректально, в/м, в/в[1]

Альфа-метилтриптамін (англ. Α-Methyltryptamine) (синоніми αMT, AMT) — психоделічний, стимулюючий та емпатогенний препарат, який є похідним триптаміну.[2][3] Початково препарат був розроблений компанією ««Upjohn»(інші мови)» у 1960-х роках як антидепресант, і недовго використовувався як антидепресант у Радянському Союзі під торговою маркою «Індопан», перш ніж він був знатий з виробництва.[4][5][6]

Найчастішими побічними ефектами альфа-метилтриптаміну є збудження, неспокій, сплутаність свідомості, млявість, мідріаз, бруксизм і тахікардія.[4][7] Альфа-метилтриптамін діє як агент вивільнення серотоніну, норадреналіну та дофаміну, як агоніст рецепторів серотоніну та як слабкий інгібітор моноаміноксидази.[8] Альфа-метилтриптамін є заміщеним триптаміном, і тісно пов'язаний з альфа-етилтриптаміном та іншими α-алкільованими триптамінами.[2][8]

Імовірно, що альфа-метилтриптамін був уперше описаний в 1929 році.[9][10] Його почали більше вивчати наприкінці 1950-х років, і нетривалий час використовували як антидепресант у Радянському Союзі в 1960-х роках.[4][11][7][12][13] Препарат почали використовувати з рекреаційною метою в 1960-х роках, у 1990-х роках використання його зросло, і повідомлялося про випадки смерті внаслідок його вживання.[4][12][7][11] Альфа-метилтриптамін є контрольованою речовиною в багатьох країнах, включаючи США.[12][4]

Медичне використання

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін застосовувався під торговою маркою «Індопан» як антидепресант у дозах від 5 до 10 мг.

Ефекти

[ред. | ред. код]

При прийомі від 20 до 30 мг альфа-метилтриптаміну з'являються виражені ейфорія, емпатія та психоделічні ефекти, які можуть тривати до 12 годин.[14] Доза, що перевищує 40 мг, зазвичай вважається високою. У рідкісних випадках або в екстремальних дозах тривалість ефекту препарату може перевищувати 24 години. Користувачі повідомляють, що альфа-метилтриптамін у формі вільної основи курять у дозах від 2 до 5 мг.[1][2]

Побічні ефекти

[ред. | ред. код]

Неврологічними побічними ефектами альфа-метилтриптаміну є збудження, неспокій, сплутаність свідомості та млявість.[4][7] Фізіологічними проявами побічних ефектів препарату є блювання, мідріаз, бруксизм, тахікардія, посилене слиновиділення і потовиділення, а також артеріальна гіпертензія, підвищення температури та частоти дихання.[4][7]

До побічних ефектів, про які самі повідомляють рекреаційні користувачі препарату, входять занепокоєння, м'язова напруга, бруксизм, мідріаз, тахікардія, головний біль, нудота та блювання, а також психоделічні ефекти, включаючи зорові галюцинації та змінений стан розуму.[2][15]

Альфа-метилтриптамін здатний спричинити небезпечні для життя побічні ефекти, включаючи гіпертермію, артеріальну гіпертензію та тахікардію.[7][16] Повідомлялося про летальні випадки у зв'язку з високими дозами альфа-метилтриптаміну, або одночасним застосуванням інших препаратів.[17] Смертельні випадки, підтверджені токсикологією та розтином, включають 22-річного чоловіка в окрузі Маямі-Дейд, і британського підлітка, обидва померли після вживання 1 г альфа-метилтриптаміну.[18][7]

Фармакологія

[ред. | ред. код]

Фармакодинаміка

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін діє як відносно збалансований інгібітор зворотного захоплення та вивільняючий агент трьох основних моноамінів: серотоніну, норадреналіну та дофаміну[19], і як неселективний агоніст серотонінових рецепторів.[20]

Інгібування моноаміноксидази

[ред. | ред. код]

Було показано, що альфа-метилтриптамін є оборотним інгібітором ферменту моноаміноксидази in vitro[21] та in vivo.[22] У щурів ефективність альфа-метилтриптаміну як інгібітора моноаміноксидази в мозку була приблизно рівною дії гармаліну(інші мови) в еквімолярних дозах.[23] Декстроамфетамін(інші мови) не посилював індуковане 5-гідрокситриптофаном підвищення серотоніну на будь-якому рівні.[23] Було встановлено, що напівмаксимальна інгібуюча концентрація альфа-метилтриптаміну для інгібування моноаміноксидази становить 380 нМ.[24] Це подібно до таких сполук, як пара-метоксиамфетамін(інші мови) і 4-метилтіоамфетамін(інші мови).[25]

Серотонінергічна нейротоксичність

[ред. | ред. код]

Відомо, що близький аналог альфа-метилтриптаміну, альфа-етилтриптамін, є серотонінергічним нейротоксином, подібним до MDMA та пара-хлорамфетаміну(інші мови).[26][27][28]

Фармакокінетика

[ред. | ред. код]

У самців лабораторних пацюків були виявлені метаболіти альфа-метилтриптаміну 1-оксо-альфа-метилтриптамін, 7-гідрокси-альфа-метилтриптамін та 1′-гідрокси-альфа-метилтриптамін.[4][29][30]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін є синтетичним заміщеним триптаміном з метильним замісником при альфа-вуглеці.[7][8] Ця альфа-заміна робить його відносно поганим субстратом для моноаміноксидази А, таким чином подовжуючи період напіврозпаду альфа-метилтриптаміну, дозволяючи йому досягти мозку та потрапити в центральну нервову систему. Хімічне відношення альфа-метилтриптаміну до триптаміну аналогічне зв'язку амфетаміну з фенетиламіном, оскільки амфетамін є альфа-метилфенетиламіном.[7] Альфа-метилтриптамін тісно пов'язаний з нейромедіатором серотоніном (5-гідрокситриптаміном), що частково пояснює його механізм дії.

Відомо багато аналогів альфа-метилтриптаміну, включаючи α-етилтриптамін (αET), 4-метил-α-метилтриптамін, 5-хлор-альфа-метилтриптамін (PAL-542), 5-фтор-альфа-метилтриптамін (PAL-544), 5-фтор-альфа-етилтриптамін (PAL-545), 5-метокси-альфа-метилтриптамін (5-MeO-αMT), α, N-диметилтриптамін (α, N -DMT; N-метил-αMT), α, N, N-триметилтриптамін (α, N, N- TMT; N -диметил-αMT), α-метилсеротонін (α-метил-5-HT; 5-гідрокси-αMT) та індолілпропіламінопентан (IPAP; α, N- дипропілтриптамін або α, N -DPT).[8][2] Іншим аналогом альфа-метилтриптаміну є β-кето та N-метильована похідна β-кето-N-метил-α-метилтриптамін.[31][32][33] Альфа-метилтриптофан, проліки α-метилсеротоніну, також метаболізується в альфа-метилтриптамін, але лише в невеликих кількостях.[34][35][36]

Синтез

[ред. | ред. код]

Синтез альфа-метилтриптаміну може бути здійснений кількома різними шляхами, двома найбільш широко відомими є нітроальдольна конденсація між індол-3-карбоксальдегідом і нітроетаном під час каталізу ацетату амонію, який дає 1-(3-індоліл)-2-нітропропен-1, продукт згодом може бути відновлений за допомогою відновника, такого як літій-алюмінійгідрид.[37] Альтернативним способом синтезу є конденсація між індол-3-ацетоном і гідроксиламіном з подальшим відновленням отриманого кетоксиму алюмогідридом літію.[2]

Історія

[ред. | ред. код]

Вважається, що альфа-метилтриптамін був вперше синтезований у 1947 році разом із альфа-етилтриптаміном.[11][27][38] Однак інші джерела припускають, що альфа-метилтриптамін вперше був описаний у науковій літературі щонайменше в 1929 році.[9][10] У той час він був конкретно описаний як антагоніст ерготаміну(інші мови)у.[9][10]

Альфа-метилтриптамін почали більш інтенсивно вивчати разом з альфа-етилтриптаміном наприкінці 1950-х — на початку 1960-х років.[11][39][40][41][23][42][43][44][45][46] Він досліджувався команіями ««Upjohn»(інші мови)» (кодова назва U-14,164E) і «Sandoz» (кодова назва IT-290) як можливий фармацевтичний препарат, і одночасно продавався в Радянському Союзі в 1960-х роках як антидепресант під торговою назвою «Індопан».[12][13][7][47] Однак препарат використовувався у клініці лише протягом короткого періоду часу, та був знятий з виробництва.[13]

Альфа-метилтриптамін розпочали використовувати як рекреаційний наркотик у 1960-х роках[7], а в 1990-х зросло його використання як конструкторського наркотику. Альфа-метилтриптамін став контрольованою речовиною в США в 2003 році.[12]

Суспільство і культура

[ред. | ред. код]

Назви

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін ніколи не отримував офіційної міжнародної назви.[48] У науковій літературі він згадується як α-метилтриптамін або альфа-метилтриптамін (скорочено α-MT, αMT або AMT).[12][13] Альфа-метилтриптамін також згадується під кодовими назвами розробки, включаючи IT-290 («Sandoz»)[49], NSC-97069[11], PAL-17[8], Ro 3-0926[50][51], і U-14,164E (««Upjohn»(інші мови)»).[52][53][11][7] У Радянському Союзі цей препарат мав торгову назву «Індопан».[54][7] Іншими синонімами альфа-метилтримптаміну є 3-(2-амінопропіл)індол і 3-IT.[11][7]

Правовий статус

[ред. | ред. код]

Австралія

[ред. | ред. код]

5-метокси-аналог альфа-метилтриптаміну 5-MeO-αMT входить до списку 9 в Австралії, і альфа-метилтриптамін контролюватиметься як його аналог.[55]

Австрія

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін згідно австрійського законодавства входить до групи 6 (NPSG).[56]

Канада

[ред. | ред. код]

Канада не згадує про альфа-метилтриптамін в Законі про контрольовані наркотики та речовини.[57]

Китай

[ред. | ред. код]

Станом на жовтень 2015 року альфа-метилтриптамін є контрольованою речовиною в Китаї.[58]

Данія

[ред. | ред. код]

У Данії станом на 2010 рік міністр внутрішніх справ і охорони здоров'я Данії включив альфа-метилтриптамін до своїх списків контрольованих речовин (Список B).[56]

Фінляндія

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін є контрольованим препаратом у Фінляндії.[59]

Німеччина

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін внесено до списку 1 Закону про наркотики (наркотики не підлягають торгівлі та відпускаються за медичними рецептами) у Німеччині.[56]

Угорщина

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін станом на 2013 рік контролювався в Угорщині за списком С.[56]

Литва

[ред. | ред. код]

У Литві станом на 2012 рік альфа-метилтриптамін контролюється як похідне триптаміну, поставлене під контроль у 1-му списку наркотичних засобів і психотропних речовин, використання яких заборонено в медичних цілях.[56]

Словаччина

[ред. | ред. код]

У 2013 році альфа-метилтриптамін було внесено до Списку небезпечних речовин у Додатку, § 2, у Словаччині.[56]

Словенія

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін з'явився в Указі про класифікацію заборонених препаратів у Словенії (2013 рік).[56]

Іспанія

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін є легальним в Іспанії.[60]

Швеція

[ред. | ред. код]

Державний інститут охорони здоров'я Швеції класифікував альфа-метилтриптамін як «небезпеку для здоров'я» відповідно до закону про заборону певних товарів, небезпечних для здоров'я від 1 березня 2005 року, і в своєму регламенті SFS 2005:26 зазначив альфа-метилтриптамін, що робить незаконним його продаж або володіння ним.[61]

Велика Британія

[ред. | ред. код]

Альфа-метилтриптамін був визнано незаконним у Великій Британії 7 січня 2015 року разом із 5-MeO-DALT.[62] Це сталося після подій 10 червня 2014 року, коли Консультативна рада з питань зловживання наркотиками рекомендувала включити альфа-метилтриптамін як препарат класу А шляхом оновлення положення про загальну заборону на триптаміни.[63]

США

[ред. | ред. код]

Управління боротьби з наркотиками США тимчасово включило альфа-метилтриптамін до списку I Закону про контрольовані речовини 4 квітня 2003 року відповідно до тимчасових положень закону (68 FR16427). 29 вересня 2004 року альфа-метилтриптамін перейшов під постійний контроль як речовина Списку I відповідно до положень закону (69FR 58050).[64]

Дослідження

[ред. | ред. код]

Окрім депресії, альфа-метилтриптамін досліджували в осіб із шизофренією та іншими захворюваннями.[8]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ а б Dialtonez (12 березня 2003). AMT FAQ. Erowid Vault. (англ.)
  2. ↑ а б в г д е #48 a-MT. Erowid Online Books: TIHKAL. (англ.)
  3. ↑ AMT (alpha-methyltryptamine). Erowid Vault. (англ.)
  4. ↑ а б в г д е ж и Barceloux DG (20 березня 2012). Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. John Wiley & Sons. с. 196—199. ISBN 978-0-471-72760-6. (англ.)
  5. ↑ Iversen L (11 листопада 2013). Handbook of Psychopharmacology: Volume 14 Affective Disorders: Drug Actions in Animals and Man. Springer Science & Business Media. с. 132–. ISBN 978-1-4613-4045-4. (англ.)
  6. ↑ Halberstadt AL, Geyer MA (17 травня 2013). Neuropharmacology of lysergic acid diethylamide (LSD) and other hallucinogens.. У Miller PM, Ball SA, Bates ME, Blume AW, Kampman KM, Kavanagh DJ, Larimer ME, Petry NM, De Witte P (ред.). Biological Research on Addiction: Comprehensive Addictive Behaviors and Disorders. Т. 2. Academic Press. с. 625–635 (632). doi:10.1016/B978-0-12-398335-0.00061-3. ISBN 978-0-12-398360-2. (англ.)
  7. ↑ а б в г д е ж и к л м н п р Boland DM, Andollo W, Hime GW, Hearn WL (липень-серпень 2005). Fatality due to acute alpha-methyltryptamine intoxication. Journal of Analytical Toxicology. 29 (5): 394—397. doi:10.1093/jat/29.5.394. PMID 16105268. (англ.)
  8. ↑ а б в г д е Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (жовтень 2014). Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine-serotonin releasers. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 24 (19): 4754—4758. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062. PMC 4211607. PMID 25193229. (англ.)
  9. ↑ а б в Gaddum JH, Hameed KA (червень 1954). Drugs which antagonize 5-hydroxytryptamine. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 9 (2): 240—248. doi:10.1111/j.1476-5381.1954.tb00848.x. PMC 1509436. PMID 13172437. (англ.)
  10. ↑ а б в Seki J (1929). Pharmakologische Untersuchungen des α-Methyl-β-indoläthylamins. Japanese Journal of Medical Sciences. Part 4: Pharmacology. National Research Council of Japan. 3: 235—285. ISSN 0368-3745. (нім.)
  11. ↑ а б в г д е ж Elliott SP, Brandt SD, Freeman S, Archer RP (березень 2013). AMT (3-(2-aminopropyl)indole) and 5-IT (5-(2-aminopropyl)indole): an analytical challenge and implications for forensic analysis. Drug Testing and Analysis. 5 (3): 196—202. doi:10.1002/dta.1420. PMID 23042766. (англ.)
  12. ↑ а б в г д е Araújo AM, Carvalho F, ((Bastos Md)), Guedes de Pinho P, Carvalho M (серпень 2015). The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review. Archives of Toxicology. 89 (8): 1151—1173. doi:10.1007/s00204-015-1513-x. PMID 25877327. (англ.)
  13. ↑ а б в г Tittarelli R, Mannocchi G, Pantano F, Romolo FS (січень 2015). Recreational use, analysis and toxicity of tryptamines. Current Neuropharmacology. 13 (1): 26—46. doi:10.2174/1570159x13666141210222409. PMC 4462041. PMID 26074742. (англ.)
  14. ↑ Wilcox J (2012). Psychoactive properties of alpha-methyltryptamine: analysis from self reports of users. Journal of Psychoactive Drugs. 44 (3): 274—276. doi:10.1080/02791072.2012.704592. PMID 23061328. (англ.)
  15. ↑ AMT Effects. Erowid Vault. (англ.)
  16. ↑ Gillman PK (жовтень 2005). Monoamine oxidase inhibitors, opioid analgesics and serotonin toxicity. British Journal of Anaesthesia. 95 (4): 434—441. doi:10.1093/bja/aei210. PMID 16051647. (англ.)
  17. ↑ Call for ban on drug after reveller's death. Western Gazette. 22 березня 2012. Архів оригіналу за 16 жовтня 2013. Процитовано 1 жовтня 2013. (англ.)
  18. ↑ Southampton 'legal high' death deemed 'accidental'. BBC News. 12 листопада 2013. Процитовано 19 листопада 2013. (англ.)
  19. ↑ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (березень 2007). The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. European Journal of Pharmacology. 559 (2–3): 132—137. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101. (англ.)
  20. ↑ Nonaka R, Nagai F, Ogata A, Satoh K (грудень 2007). In vitro screening of psychoactive drugs by [(35)S]GTPgammaS binding in rat brain membranes. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 30 (12): 2328—2333. doi:10.1248/bpb.30.2328. PMID 18057721. (англ.)
  21. ↑ Arai Y, Toyoshima Y, Kinemuchi H (червень 1986). Studies of monoamine oxidase and semicarbazide-sensitive amine oxidase. II. Inhibition by alpha-methylated substrate-analogue monoamines, alpha-methyltryptamine, alpha-methylbenzylamine and two enantiomers of alpha-methylbenzylamine. Japanese Journal of Pharmacology. 41 (2): 191—197. doi:10.1254/jjp.41.191. PMID 3747266. (англ.)
  22. ↑ Greig ME, Walk RA, Gibbons AJ (жовтень 1959). The effect of three tryptamine derivatives on serotonin metabolism in vitro and in vivo. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 127: 110—115. PMID 13851725. (англ.)
  23. ↑ а б в Gey KF, Pletscher A (серпень 1962). Effect of alpha-alkylated tryptamine derivatives on 5-hydroxytryptamine metabolism in vivo. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 19 (1): 161—167. doi:10.1111/j.1476-5381.1962.tb01437.x. PMC 1482243. PMID 13898151. (англ.)
  24. ↑ Wagmann L, Brandt SD, Kavanagh PV, Maurer HH, Meyer MR (квітень 2017). In vitro monoamine oxidase inhibition potential of alpha-methyltryptamine analog new psychoactive substances for assessing possible toxic risks (PDF). Toxicol Lett. 272: 84—93. doi:10.1016/j.toxlet.2017.03.007. PMID 28302559. (англ.)
  25. ↑ Reyes-Parada M, Iturriaga-Vasquez P, Cassels BK (2019). Amphetamine Derivatives as Monoamine Oxidase Inhibitors. Front Pharmacol. 10: 1590. doi:10.3389/fphar.2019.01590. PMC 6989591. PMID 32038257.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання) (англ.)
  26. ↑ Oeri HE (травень 2021). Beyond ecstasy: Alternative entactogens to 3,4-methylenedioxymethamphetamine with potential applications in psychotherapy. Journal of Psychopharmacology. 35 (5): 512—536. doi:10.1177/0269881120920420. PMC 8155739. PMID 32909493. (англ.)
  27. ↑ а б Glennon RA, Dukat MG (грудень 2023). α-Ethyltryptamine: A Ratiocinatory Review of a Forgotten Antidepressant. ACS Pharmacology & Translational Science. 6 (12): 1780—1789. doi:10.1021/acsptsci.3c00139. PMC 10714429. PMID 38093842. (англ.)
  28. ↑ Huang XM, Johnson MP, Nichols DE (липень 1991). Reduction in brain serotonin markers by alpha-ethyltryptamine (Monase). European Journal of Pharmacology. 200 (1): 187—190. doi:10.1016/0014-2999(91)90686-k. PMID 1722753. (англ.)
  29. ↑ Szara S (лютий 1961). 6-Hydroxylation: an important metabolic route for alpha-methyltryptamine. Experientia. 17 (2): 76—77. doi:10.1007/BF02171429. PMID 13774483. (англ.)
  30. ↑ Kanamori T, Kuwayama K, Tsujikawa K, Miyaguchi H, Iwata YT, Inoue H (грудень 2008). In vivo metabolism of alpha-methyltryptamine in rats: identification of urinary metabolites. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 38 (12): 1476—1486. doi:10.1080/00498250802491654. PMID 18982537. (англ.)
  31. ↑ Blough BE, Decker AM, Landavazo A, Namjoshi OA, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (березень 2019). The dopamine, serotonin and norepinephrine releasing activities of a series of methcathinone analogs in male rat brain synaptosomes. Psychopharmacology (Berl). 236 (3): 915—924. doi:10.1007/s00213-018-5063-9. PMC 6475490. PMID 30341459. (англ.)
  32. ↑ US 20240335414, Matthew J. Baggott & Sean Dalziel, "Specialized combinations for mental disorders or mental enhancement", assigned to Tactogen Inc.  (англ.)
  33. ↑ WO 2022061242, Matthew Baggott, "Advantageous tryptamine compositions for mental disorders or enhancement", assigned to Tactogen  (англ.)
  34. ↑ Sourkes TL (1991). Alpha-methyltryptophan as a therapeutic agent. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 15 (6): 935—938. doi:10.1016/0278-5846(91)90020-2. PMID 1763198. (англ.)
  35. ↑ Roberge AG, Missala K, Sourkes TL (березень 1972). Alpha-methyltryptophan: effects on synthesis and degradation of serotonin in the brain. Neuropharmacology. 11 (2): 197—209. doi:10.1016/0028-3908(72)90092-5. PMID 4260268. (англ.)
  36. ↑ Marsden CA, Curzon G (1977). Effects of p-chlorophenylalanine and alpha-methyltryptophan on behaviour and brain 5-hydroxyindoles. Neuropharmacology. 16 (7–8): 489—494. doi:10.1016/0028-3908(77)90006-5. PMID 144245. (англ.)
  37. ↑ Anonymous. Synthesis of alpha-Methyltryptamine (IT-290/AMT). TheHive. Процитовано 7 червня 2023. (англ.)
  38. ↑ Snyder HR, Katz L (грудень 1947). The alkylation of aliphatic nitro compounds with gramine; a new synthesis of derivatives of tryptamine. Journal of the American Chemical Society. 69 (12): 3140—3142. doi:10.1021/ja01204a061. PMID 18919717. (англ.)
  39. ↑ Greig ME, Walk RA, Gibbons AJ (жовтень 1959). The effect of three tryptamine derivatives on serotonin metabolism in vitro and in vivo. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 127: 110—115. PMID 13851725. (англ.)
  40. ↑ Heinzelman RV, Anthony WC, Lyttle DA, Szmuszkovicz J (1960). The Synthesis of α-Methyltryptophans and α-Alkyltryptamines. The Journal of Organic Chemistry. 25 (9): 1548—1558. doi:10.1021/jo01079a021. ISSN 0022-3263. (англ.)
  41. ↑ Murphree HB, Dippy RH, Jenney EH, Pfeiffer CC (1961). Effects in normal man of alpha-methyltryptamine and alpha-ethyltryptamine. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 2 (6): 722—726. doi:10.1002/cpt196126722. PMID 14477400. (англ.)
  42. ↑ Himwich HE (лютий 1961). Experiments with alpha-methyltryptamine. Journal of Neuropsychiatry. 2 (Suppl 1): 136—140. PMID 13714418. (англ.)
  43. ↑ Vane JR, Collier HO, Corne SJ, Marley E, Bradley PB (вересень 1961). Tryptamine receptors in the central nervous system. Nature. 191 (4793): 1068—1069. doi:10.1038/1911068a0. PMID 13780152. (англ.)
  44. ↑ Keller JG, Viguera C, Kundzins W (листопад 1962). Studies on the toxicology of alpha-methyl- and alpha-ethyltryptamine acetates (Monase). II. Chronic studies. Toxicology and Applied Pharmacology. 4 (6): 697—709. doi:10.1016/0041-008x(62)90099-6. PMID 14031765. (англ.)
  45. ↑ Szara S, Hearst E, Putney F (1962). Metabolism and behavioural action of psychotropic tryptamine homologues. International Journal of Neuropharmacology. 1 (1–3): 111—117. doi:10.1016/0028-3908(62)90015-1. (англ.)
  46. ↑ Mashkovskii MD, Trubitsyna TK (1963). [Pharmacological properties of indopane (alpha-methyltryptamine HCl)]. Zhurnal Nevropatologii I Psikhiatrii imeni S.S. Korsakova (рос.). 63: 72—79. PMID 13933321.
  47. ↑ US Patent 3296072, Szmuszkovicz J, "Method of Treating Mental Depression", assigned to Upjohn Co  (англ.)
  48. ↑ Elks J (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer US. ISBN 978-1-4757-2085-3. Процитовано 7 вересня 2024. (англ.)
  49. ↑ Hollister LE, Prusmack JJ, Paulsen A, Rosenquist N (листопад 1960). Comparison of three psychotropic drugs (psilocybin, JB-329, and IT-290) in volunteer subjects. The Journal of Nervous and Mental Disease. 131 (5): 428—434. doi:10.1097/00005053-196011000-00007. PMID 13715375. (англ.)
  50. ↑ Lessin AW, Long RF, Parkes MW (квітень 1966). Conversion of indolylalkylhydroxylamines to stimulant amines in vivo. Biochemical Pharmacology. 15 (4): 481—487. doi:10.1016/0006-2952(66)90258-9. PMID 5954980. (англ.)
  51. ↑ Lessin AW, Long RF, Parkes MW (січень 1967). The central stimulant properties of some substituted indolylalkylamines and beta-carbolines and their activities as inhibitors of monoamine oxidase and the uptake of 5-hydroxytryptamine. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 29 (1): 70—79. doi:10.1111/j.1476-5381.1967.tb01940.x. PMC 1557188. PMID 19108241. (англ.)
  52. ↑ Burningham RA, Arimura GK, Yunis AA (липень 1966). Effect of Monase and related compounds on uptake of 5-hydroxytryptamine by platelets. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. 122 (3): 711—714. doi:10.3181/00379727-122-31233. PMID 5918937. (англ.)
  53. ↑ Offermeier J (1965). Serotonin and its derivatives: a study on structure-activity relations (Дипломна робота Ph.D.). Catholic University of Nijmegen. Процитовано 7 вересня 2024. (англ.)
  54. ↑ ("indopan"[title] OR "indopane"[title]). PubMed. U.S. National Library of Medicine. Процитовано 7 вересня 2024. (англ.)
  55. ↑ а б в г д е ж Expert Committee on Drug Dependence Thirty-sixth Meeting (червень 2014). Alpha-methyltryptamine (AMT) Critical Review Report Agenda item 4.20 (PDF). Geneva: World Health Organization (WHO). Архів оригіналу (PDF) за 16 вересня 2018. (англ.)
  56. ↑ CSDA. Архів оригіналу за 28 вересня 2011. Процитовано 5 червня 2011. (англ.)
  57. ↑ 关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知 (кит.). China Food and Drug Administration. 27 вересня 2015. Архів оригіналу за 1 жовтня 2015. Процитовано 1 жовтня 2015.
  58. ↑ Lääkeluettelon Aineet, Liite 1, Bilaga 1.3 (PDF). Finlex Data Bank. Finnish Ministry of Justice. (фін.)
  59. ↑ Medicamentos de Uso Humano - Estupefacientes y Psicótropos. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. Архів оригіналу за 2 січня 2019. Процитовано 1 січня 2019. (ісп.)
  60. ↑ Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor [Ordinance amending the Ordinance (1999:58) on the prohibition of certain goods hazardous to health], Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor - SFS 2005:26 (PDF) (швед.), лютий 2005, архів оригіналу (PDF) за 29 вересня 2013, процитовано 7 жовтня 2013
  61. ↑ The Misuse of Drugs (Amendment No. 3) (England, Wales and Scotland) Regulations 2014. www.legislation.gov.uk. (англ.)
  62. ↑ ACMD (10 червень 2014). Update of the Generic Definition for Tryptamines (PDF). UK Home Office. с. 12. Процитовано 10 червня 2014. (англ.)
  63. ↑ Alpha-methyltryptamine (PDF). DEA Office of Diversion Control. квітень 2013. Архів (PDF) оригіналу за 17 жовтня 2013. Процитовано 10 жовтня 2013. (англ.)

Посилання

[ред. | ред. код]
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Альфа-метилтриптамін&oldid=45081100