Остарин

Из Википедии, бесплатной энциклопедии

Энобосарм
Общие
Систематическое наименование
( (2S)-3-(4-цианофенокси)-N-[4-циано-3-(трифторметил)фенил]-2-гидрокси-2-метилпропанамид)
Традиционные названия Остарин, GTx-024[1], MK-2866
Хим. формула C₁₉H₁₄F₃N₃O₃
Физические свойства
Молярная масса 389,33 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 70 - 74 ℃
Классификация
Номер CAS 841205-47-8
PubChem 11326715
ChemSpider 9501667
DrugBank DB12078
SMILES
CC(COC1=CC=C(C=C1)C#N)(C(=O)NC2=CC(=C(C=C2)C#N)C(F)(F)F)O
InChI
InChI=1S/C19H14F3N3O3/c1-18(27,11-28-15-6-2-12(9-23)3-7-15)17(26)25-14-5-4-13(10-24)16(8-14)19(20,21)22/h2-8,27H,11H2,1H3,(H,25,26)/t18-/m0/s1
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Остарин, более известный в научной среде как энобосарм, — активное вещество вида арил пропионамидов, относящееся к классу селективных модуляторов андрогеновых рецепторов (SARM) и проходящее клинические испытания в компаниях Merck & Co и GTx Inc. для лечения мышечной атрофии и остеопороза[2]. С января 2008 года внесен Всемирным антидопинговым агентством (WADA) в список запрещённых для использования в спорте[3]. С сентября 2016 года включен Правительством РФ в список сильнодействующих и ядовитых веществ для целей ст. 234 УК РФ[4].

Структура[править | править код]

Структуры остарина и андарина

Структура остарина не была официально опубликована, и в связи с этим остарин ошибочно связывали с другим соединением из того же класса селективных модуляторов андрогеновых рецепторов (SARM), известным как андарин[5]. В то же время структура остарина, его химический компонентный состав были раскрыты в патентных базах данных, к примеру, во Всемирной организации интеллектуальной собственности (WIPO)[6], а также стали предметом обсуждения в первичной научной литературе[7]. Остарин, также как и андарин относят к арил пропионамидам — виду селективных модуляторов андрогеновых рецепторов (SARM), наряду с другими — хинолинами, хинолинонами и бициклическими гидантионами. Однако в отличие от последних арил пропионамиды (остарин и андарин) в исследованиях показывают наибольшую эффективность[8]. Остарин отличается от андарина цианозаместителями на фенильных кольцах, которые заменены нитро-и ацетамидо-фрагментами.

Фармакологическое действие[править | править код]

Механизм действия Остарина

Остарин, как и другие селективные модуляторы андрогенных рецепторов (SARM), связывается с определенными рецепторами андрогенов и оказывает направленную анаболическую активность исключительно на скелетно-мышечную ткань в отличие от тестостерона и других анаболических стероидов и прогормонов. В результате метаболизма остарин попадает в кровь, затем за счет мембранного транспорта проникает в цитоплазму и связывается с андрогенным рецептором. Связывание с определенным доменом в андрогенном рецепторе приводит к активации рецептора. Активированный рецептор перемещается в ядро, где присоединяется к гормон чувствительному элементу гена. За счёт присоединения активируется транскрипция гена-мишени, образуя специфический белок. Связывание и активация рецептора андрогена изменяет экспрессию генов и увеличивает синтез белка и, следовательно, приводит к увеличению скелетно-мышечной ткани[9][10].

Клинические испытания[править | править код]

В декабре 2006 года был завершен трехмесячный этап фазы II двойного слепого, плацебо-контролируемого, рандомизированного клинического испытания, включающего 120 субъектов (60 пожилых мужчин и 60 женщин, находящихся в фазе постменопаузы). При приеме энобосарма наблюдалось дозозависимое увеличение мышечной массы тела. Пациенты, принимавшие высокие дозы препарата — 3 мг в день, показали средний прирост мышечной массы на 1,4 кг (3,1 фунта) по сравнению с теми, кто получал плацебо. Применение энобосарма также привело к улучшению производительности мышц в тесте на измерение скорости и мощности подъема на двенадцатый этаж по лестнице. Энобосарм показал свое воздействие на селекцию тканей, благотворно влияя на мышечную массу тела и производительность без видимых изменений в измерениях простатического специфического антигена (ПСА), выработке кожного сала или лютеинизирующего гормона в сыворотке[11].

В октябре 2008 года были объявлены окончательные результаты фазы II исследования энобосарма у пациентов с раковой кахексией. Клинические испытания включали 159 онкологических больных (средний возраст 66 лет) с немелкоклеточным раком легкого, колоректальным раком, неходжкинской лимфомой, хроническим лимфолейкозом или раком молочной железы из 35 разных мест в США и Аргентине. Участники были разделены на группы, получающие либо плацебо, либо 1 или 3 мг капсулы энобосарма перорально один раз в день на протяжении 16 недель. Средняя потеря веса до начала эксперимента среди всех его участников составляла 8,8 %. Испытуемым разрешалось проходить стандартную химиотерапию по ходу эксперимента. Исследование выполнило свою первичную цель — абсолютное изменение в общей мышечной массе тела (мышцы) у пациентов по сравнению с плацебо-группой, и вторичную — увеличение функциональности мышц (производительность). Частота проявления серьезных нежелательных последствий, смертельный исход и прогрессирование опухоли была схожа в группах пациентов, принимающих плацебо и энобосарм. Наиболее распространенными побочными эффектами среди всех участников эксперимента были усталость, анемия, тошнота и диарея[12].

На данный момент ни один селективный модулятор андрогенных рецепторов, в том числе и энобосарм или остарин, не является действительно селективным, то есть воздействующим лишь на конкретную область. Он показывает лишь более высокий анаболический индекс, при этом соотношение анаболической к андрогенной активности составляет от 3:1 до 10:1 (у тестостерона соотношение равно 1:1)[9][10][13].

Допинг[править | править код]

Селективные модуляторы андрогенных рецепторов (SARM) могут использоваться спортсменами для повышения физической выносливости, увеличения мышечной массы и уменьшения подкожного жира, потенциально производя эффекты, сходные с анаболическими стероидами. По этой причине SARM были внесены Всемирным антидопинговым агентством (WADA) в список запрещённых для использования в спорте с января 2008 года, несмотря на отсутствие медицинских препаратов этого класса на тот момент и их использование в клинических испытаниях[3]. Остарин по классификации WADA отнесён к классу «S1. Анаболические агенты»[14]. В то же время были разработаны спектрометрические способы определения препаратов SARM в крови и моче[15].

6 июня 2013 года после финиша Гран-при кантона Аргау было объявлено, что допинг-проба «А», взятая у велогонщика команды «Vacansoleil-DCM» Никиты Новикова 17 мая 2013 года, дала положительный результат на анаболический стероид гидрокси-остарин[16]. В связи с чем спортсмен был временно отстранён от соревнования до вскрытия пробы «Б»[17]. 13 января 2014 года РУСАДА дисквалифицировало Новикова на два года[18].

В июне 2014 года Всероссийская федерация лёгкой атлетики (ВФЛА) объявила о том, что прыгунья в длину и тройным Светлана Бирюкова дисквалифицирована на два года из-за положительной допинг-пробы на остарин[19]. В январе 2014 года Бирюкова сначала прыгнула на 6,98 м и установила лучший результат в текущем сезоне в мире, а в феврале того же года стала чемпионкой России в помещении. Значительный прогресс Светланы был по достоинству оценен тренерами сборной страны, которые включили Бирюкову в список участников чемпионата мира в закрытых помещениях в Сопоте. Однако выступить в Польше россиянке так и не удалось. Перед стартом первенства Бирюкова приняла решение сняться с соревнований без объяснения причин[20].

12 октября 2014 года во время этапа Кубка мира по плаванию в Москве была зафиксирована положительная допинг-проба на остарин у российского пловца Сергея Макова. Спортсмен был дисквалифицирован на два года. Маков в составе сборной России по плаванию установил мировой рекорд в смешанной эстафете на этапе Кубка мира в Москве и завоевал бронзу Универсиады в Шэньчжэне[21].

13 февраля 2015 года Международная федерация плавания (FINA) сообщило о том, что один из самых опытных и титулованных пловцов сборной России Владимир Дятчин получил двухлетнюю дисквалификацию за применение остарина. После этого 32-летний пловец сообщил о завершении спортивной карьеры[22].

В феврале 2015 года допинг-проба «А» бегуна на 400 метров Ярослава Холопова дала положительный результат на остарин. В ноябре 2015 года Всероссийская федерация лёгкой атлетики (ВФЛА) сообщила, что Холопов дисквалифицирован на четыре года[23].

В июне 2015 года азербайджанская легкоатлетка Чалту Бежи, выигравшая первое место в беге на 3000 метров с препятствиями и седьмое — на дистанции 1500 метров на Европейских играх в Баку, не смогла пройти допинг-контроль. В её пробе «А» был обнаружен остарин. Повторная допинг проба спортсменки подтвердила наличие запрещённого препарата. В результате она была отстранена от дальнейшего участия в командных соревнованиях[24].

В марте 2016 года Российское антидопинговое агентство (РУСАДА) дисквалифицировало на четыре года серебряного призера чемпионата мира-2007 по плаванию Яну Мартынову за употребление остарина[25].

После завершившегося вничью в мае 2016 года поединка с чемпионом мира WBC во втором среднем весе Баду Джеком допинг-проба канадского боксёра румынского происхождения Лучиана Буте дала положительный результат на остарин[26]. Атлетическая комиссия округа Колумбия в ходе длительного расследования пришла к выводу, что данное вещество попало в организм Буте случайно вместе с «загрязнённой» пищевой добавкой. Учитывая такое положение вещей, комиссия дисквалифицировала боксёра сроком всего лишь на шесть месяцев при условии, что в течение 90 дней он сделает взнос в размере $50,000 на программу WBC за чистый бокс[27].

В июне 2016 года полусредневес UFC Тим Минс получил шестимесячное отстранение за проваленный допинг-тест 3 февраля 2016 года, из-за которого его сняли с боя против Дональда Серроне на UFC Fight Night 83. В организме Минса был обнаружен остарин. Минс утверждал, что он не принимал остарин намеренно, вещество находилось в пищевой добавке. После анализа предоставленной пищевой добавки Антидопинговое агентство США (USADA) пришло к заключению, что остарин действительно входит в её состав и поэтому Минса отстранили на шесть месяцев[28]. Осенью того же года другой американский боец Том Лоулор был дисквалифицирован USADA на два года за применение остарина[29], а по окончании срока дисквалификации его уволили из UFC[30].

Допинг-проба австралийского боксера-супертяжеловеса Лукаса Брауна, взятая у него в ноябре 2016 года, показала наличие в его организме следов остарина. Таким образом, бой Лукаса Брауна с Шенноном Бриггсом за титул «регулярного» чемпиона мира по версии WBA в супертяжелом весе, запланированный к проведению в декабре 2016 года, не состоялся[31].

17 декабря 2016 года в допинг-пробе российского боксёра Александра Поветкина Ассоциацией по добровольному тестированию на допинг (VADA) в незначительном количестве был обнаружен остарин[32][33]. Между тем, по словам промоутера российского боксера Андрея Рябинского, «пробы, сданные в независимой лаборатории в Лозанне, чистые»[34]. 8 ноября 2017 года WBC, вслед за IBF, WBA и WBO, снял с Александра Поветкина обвинения в умышленном употреблении допинга[35].

В феврале 2020 года российская биатлонистка Светлана Слепцова была признана виновной в нарушении п. 2.2 Антидопинговых правил за использование остарина и дисквалифицирована на 2 года[36].

Мнения специалистов[править | править код]

Конечная цель этого препарата — повышение уровня тестостерона. Это основной действующий момент на агрессию и выполнение определенной работы. Этот препарат за счет стимуляции андрогенных функций и повышения тестостерона улучшает и ускоряет процесс выработки адреналина. Таким образом, улучшаются скоростные, силовые качества спортсмена и определенные виды взрывной выносливости.

— Фарид Хамидуллин, бывший врач сборной России по легкой атлетике[37]

Остарин относится к анаболикам с необратимым эффектом действия. Его используют для набора мышечной массы. Однако есть ряд побочных эффектов. Спортсменки приобретают мужеподобные черты, и этот процесс необратим.

— Андрей Звонков, врач-терапевт[25]

Остарин, грубо говоря, по действию похож на тестостерон, однако в отличие от последнего лишен каких-либо побочных действий, хотя они в целом есть. Остарин очень популярен у бодибилдеров и в фитнесе. В организм остарин может попасть как угодно, это нельзя назвать просто проколом, это — нонсенс. Сказать, что эта тема не на «радарах» спортивной медицины, нельзя. По этому препарату известно все, он долго не держится в организме, быстро выводится.

— Николай Дурманов, экс-руководитель Российского антидопингового агентства (РУСАДА), профессор[38]

За счет остарина можно увеличить мышечную массу спортсмена. Чаще всего данные препараты оказываются не в совсем благонадежных препаратах, относящихся к биологически активным добавкам, и попадают в организм спортсменов вместе с ними.

— Артем Калугин, спортивный врач, травматолог[39]

Наиболее вероятным является попадание остарина в организм спортсмена с каким-либо спортивным питанием. Понятно, что врач скрупулёзно изучает его состав, но в настоящее время существует огромная проблема с тем, что ряд веществ просто не указываются в аннотации.

— Эдуард Безуглов, спортивный врач[40]

Легальный статус[править | править код]

В августе 2016 года МВД предложило включить остарин в перечень сильнодействующих веществ с целью существенно ограничить его оборот[41].

В пояснительной записке к подготовленному проекту постановления правительства говорилось, что согласно обнародованному 9 ноября 2015 года отчету независимой комиссии Всемирного антидопингового агентства, 35 % от общего количества спортсменов, у которых обнаружены допинговые средства, составляют спортсмены Российской Федерации. По данным Всемирного антидопингового агентства ежегодно фиксируется в среднем около 200 случаев обнаружения в организме спортсменов субстанций, относящихся к классу «S1. Анаболические агенты» (к которому относится остарин). При этом их количество ежегодно возрастает (в 2011 году — 133 случаев, в 2014 году — 278 случаев)[42].

Для предотвращения использования подобных препаратов в спорте правительство РФ в октябре 2016 года внесло остарин в список сильнодействующих и ядовитых веществ для целей ст. 234 УК РФ (Незаконный оборот сильнодействующих или ядовитых веществ с целью сбыта)[4]. Юридически остарин приравняли к анаболическим стероидам[43].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Srinath R., Dobs A. Enobosarm (GTx-024, S-22): a potential treatment for cachexia (англ.) // Future Oncol  (англ.) (рус. : journal. — 2014. — Vol. 10, no. 2. — P. 187—194. — doi:10.2217/fon.13.273. — PMID 24490605.
  2. ↑ James T. Dalton, Duane D. Miller, Donghua Yin, Yali He. Selective androgen receptor modulators and methods of use thereof. US Patent 6569896. Дата обращения: 23 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  3. ↑ 1 2 Thevis M, Kohler M, Thomas A, Maurer J, Schlörer N, Kamber M, Schänzer W. Determination of benzimidazole- and bicyclic hydantoin-derived selective androgen receptor antagonists and agonists in human urine using LC-MS/MS. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2008 May;391(1):251-61. PMID 18270691
  4. ↑ 1 2 Постановление Правительства РФ от 26.09.2016 N 962 «О внесении изменений в постановление Правительства Российской Федерации от 29 декабря 2007 г. N 964». Дата обращения: 23 декабря 2016. Архивировано 8 мая 2017 года.
  5. ↑ Mohler M. L., Bohl C. E., Jones A. et al. Nonsteroidal selective androgen receptor modulators (SARMs): dissociating the anabolic and androgenic activities of the androgen receptor for therapeutic benefit (англ.) // J. Med. Chem.  (англ.) (рус. : journal. — 2009. — June (vol. 52, no. 12). — P. 3597—3617. — doi:10.1021/jm900280m. — PMID 19432422.
  6. ↑ WO application 2008127717, James T. Dalton and Duane D. Miller, «Selective Androgen Receptor Modulators for Treating Diabetes», published Oct 23, 2008, assigned to University of Tennessee Research Foundation, James T. Dalton, and Duane D. Miller. Дата обращения: 23 декабря 2016. Архивировано 20 сентября 2018 года.
  7. ↑ Zhang X., Lanter J. C., Sui Z. Recent advances in the development of selective androgen receptor modulators (англ.) // Expert Opin Ther Pat  (англ.) (рус. : journal. — 2009. — September (vol. 19, no. 9). — P. 1239—1258. — doi:10.1517/13543770902994397. — PMID 19505196.
  8. ↑ Jones A., Chen J., Hwang D. J., Miller D. D., Dalton J. T. Preclinical characterization of a (S)-N-(4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl)-3-(3-fluoro, 4-chlorophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-propanamide: a selective androgen receptor modulator for hormonal male contraception (англ.) // Endocrinology : journal. — 2009. — January (vol. 150, no. 1). — P. 385—395. — doi:10.1210/en.2008-0674. — PMID 18772237. — PMC 2630904.
  9. ↑ 1 2 Yin D., Gao W., Kearbey J. D., Xu H., Chung K., He Y., Marhefka C. A., Veverka K. A., Miller D. D., Dalton J. T. Pharmacodynamics of selective androgen receptor modulators (англ.) // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics  (англ.) (рус. : journal. — 2003. — March (vol. 304, no. 3). — P. 1334—1340. — doi:10.1124/jpet.102.040840. — PMID 12604714. — PMC 2040238.
  10. ↑ 1 2 Ostrowski J., Kuhns J. E., Lupisella J. A., Manfredi M. C., Beehler B. C., Krystek S. R., Bi Y., Sun C., Seethala R., Golla R., Sleph P. G., Fura A., An Y., Kish K. F., Sack J. S., Mookhtiar K. A., Grover G. J., Hamann L. G. Pharmacological and x-ray structural characterization of a novel selective androgen receptor modulator: potent hyperanabolic stimulation of skeletal muscle with hypostimulation of prostate in rats (англ.) // Endocrinology : journal. — 2007. — January (vol. 148, no. 1). — P. 4—12. — doi:10.1210/en.2006-0843. — PMID 17008401.
  11. ↑ Dalton JT1, Barnette K. G., Bohl C. E., Hancock M. L., Rodriguez D., Dodson S. T., Morton R. A., Steiner M. S. The selective androgen receptor modulator GTx-024 (enobosarm) improves lean body mass and physical function in healthy elderly men and postmenopausal women: results of a double-blind, placebo-controlled phase II trial (англ.) // J Cachexia Sarcopenia Muscle  (англ.) (рус. : journal. — 2011. — September (vol. 2, no. 3). — P. 153—161. — doi:10.1007/s13539-011-0034-6. — PMID 22031847.
  12. ↑ Thum T., Springer J. Breakthrough in cachexia treatment through a novel selective androgen receptor modulator?! (англ.) // J Cachexia Sarcopenia Muscle  (англ.) (рус. : journal. — 2011. — September (vol. 2, no. 3). — P. 121—123. — doi:10.1007/s13539-011-0040-8. — PMID 21966638.
  13. ↑ Hanada K., Furuya K., Yamamoto N., Nejishima H., Ichikawa K., Nakamura T., Miyakawa M., Amano S., Sumita Y., Oguro N. Bone anabolic effects of S-40503, a novel nonsteroidal selective androgen receptor modulator (SARM), in rat models of osteoporosis (англ.) // Biological & Pharmaceutical Bulletin  (англ.) (рус. : journal. — 2003. — November (vol. 26, no. 11). — P. 1563—1569. — doi:10.1248/bpb.26.1563. — PMID 14600402.
  14. ↑ List of Prohibited Substances and Methods. S1. Anabolic Agents (англ.). Wada-Ama.Org. World Anti-Doping Agency (WADA) (2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано из оригинала 19 июня 2012 года.
  15. ↑ Thevis M, Kohler M, Schlörer N, Kamber M, Kühn A, Linscheid MW, Schänzer W. Mass spectrometry of hydantoin-derived selective androgen receptor modulators. Journal of Mass Spectrometry. 2008 May;43(5):639-50. PMID 18095383
  16. ↑ Novikov tests positive for Hydroxy-ostarine. Vacansoleil-DCM team devastated by latest doping case (англ.). CyclingNews.Com. Immediate Media Company Ltd. (13 июня 2013). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 23 декабря 2016 года.
  17. ↑ Никита Новиков временно отстранен от соревнований из-за положительной допинг-пробы. Sport-Express.Ru. «Спорт-Экспресс», АО (7 июня 2013). Дата обращения: 2016-13-22. Архивировано 15 января 2014 года.
  18. ↑ Информация о дисквалификации Никиты Новикова: велоспорт. Rusada.Ru. Российское антидопинговое агентство (РУСАДА) (13 января 2014). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано из оригинала 24 декабря 2016 года.
  19. ↑ Российская прыгунья дисквалифицирована за допинг. SportBox.Ru. «СпортБокс», ОАО (19 июня 2014). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  20. ↑ Чемпионка России Светлана Бирюкова попалась на допинге. Izvestia.Ru. Газета Известия, ОАО (21 марта 2014). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  21. ↑ Российский пловец Сергей Маков дисквалифицирован на два года за употребление допинга. Срок наказания будет отсчитываться с 12 октября 2013 года. TASS.ru. ИТАР-ТАСС, информационное агентство (16 сентября 2014). Дата обращения: 23 декабря 2016. Архивировано 23 декабря 2016 года.
  22. ↑ Российский пловец Владимир Дятчин дисквалифицирован на два года за применение остарина. Накануне двукратный чемпион мира сообщил ТАСС о завершении спортивной карьеры. TASS.ru. ТАСС, информационное агентство (13 февраля 2015). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 15 марта 2015 года.
  23. ↑ Пять российских легкоатлетов дисквалифицированы за допинг. Interfax.Ru. Интерфакс, информационное агентство (5 ноября 2015). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 19 декабря 2016 года.
  24. ↑ Азербайджанскую победительницу в стипль-чезе на Евроиграх поймали на допинге. Interfax.Ru. Интерфакс, информационное агентство (15 июня 2015). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  25. ↑ 1 2 Стейнерт, Алексей. Плохая фарма. Почему за торговлю стероидами в России можно оказаться в колонии строгого режима. Lenta.Ru. Rambler&Co (5 сентября 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  26. ↑ Лучиан Буте вернётся на ринг 25 февраля в бою с Элейдером Альваресом. Championat.Com. Rambler&Co (6 декабря 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  27. ↑ Лебедев, Сергей. Лучиан Буте получил полугодичную дисквалификацию. MMAboxing.Ru. MMABoxing.ru (26 ноября 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  28. ↑ Тим Минс отстранён за проваленный допинг-тест. MMAnews.Info. MMAnews.Info (11 июня 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано из оригинала 26 декабря 2016 года.
  29. ↑ Martin, Damon (2017-02-24). "UFC fighter Tom Lawlor suspended 2 years following positive drug test". Fox Sports. Архивировано из оригинала 19 марта 2017. Дата обращения: 18 марта 2017.
  30. ↑ Meltzer, Dave (2018-08-13). "'FILTHY' TOM LAWLOR RELEASED BY UFC". Архивировано из оригинала 14 августа 2018. Дата обращения: 13 августа 2018.
  31. ↑ Бой Лукаса Брауна с Шенноном Бриггсом не состоится. Австралийский супертяжеловес попался на употреблении допинга. Sport.Ua. Sport.Ua (22 ноября 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  32. ↑ Лазорин, Игорь. Поветкин провалил допинг-тест перед боем со Стиверном. Канадский боксер подтвердил ТАСС, что поединок не состоится. TASS.Ru. ТАСС, информационное агентство (17 декабря 2016). Дата обращения: 17 декабря 2016. Архивировано 17 декабря 2016 года.
  33. ↑ Допинг-проба «Б» боксера Поветкина оказалась положительной. Gazeta.Ru. «Газета.Ру», АО (2 февраля 2017). Дата обращения: 2 февраля 2017. Архивировано 3 февраля 2017 года.
  34. ↑ Американская лаборатория нашла допинг в пробе "Б" Поветкина. Однако, по словам промоутера Андрея Рябинского, проба из независимой швейцарской лаборатории оказалась чистой. Interfax.Ru. Интерфакс, АО (2 февраля 2017). Дата обращения: 2 февраля 2017. Архивировано 2 февраля 2017 года.
  35. ↑ «Верил, что справедливость восторжествует»: Поветкин о снятии пожизненной дисквалификации за допинг Архивная копия от 13 ноября 2017 на Wayback Machine, 10 ноября 2017
  36. ↑ IBU подтвердил дисквалификацию Устюгова за оксандролон и Слепцовой и за остарин. Оба отстранены на 2 года. Дата обращения: 15 февраля 2020. Архивировано 17 февраля 2021 года.
  37. ↑ Фарид Хамидуллин: "Остарин улучшает скоростные и силовые качества". Sport-Express.Ru. «Спорт-Экспресс», АО (17 декабря 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  38. ↑ Допинговая двойка. Поветкина вновь оставили без титульного боя. TASS.Ru. ТАСС, информационное агентство (17 декабря 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 22 декабря 2016 года.
  39. ↑ Вакулина, Оксана; Болгова, Екатерина.: Спортивный врач: Допинг остарин мог попасть в организм Поветкина в составе БАДа. Kp.Ru. ИД «Комсомольская правда», АО (17 декабря 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 20 декабря 2016 года.
  40. ↑ Эдуард Безуглов: «Остарин мог попасть в организм Поветкина со спортивным питанием». SportBox.Ru. «Спортбокс», ОАО (17 декабря 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 19 декабря 2016 года.
  41. ↑ МВД предложило ограничить оборот популярного допинга. Lenta.Ru. Rambler&Co (3 августа 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 4 августа 2016 года.
  42. ↑ Пояснительная записка к проекту постановления Правительства РФ «О внесении изменений в постановление Правительства Российской Федерации от 29 декабря 2007 г. № 964». Дата обращения: 23 декабря 2016. Архивировано 24 декабря 2016 года.
  43. ↑ Что нашли в организме Поветкина. Sport-Express.Ru. «Спорт-Экспресс», АО (17 декабря 2016). Дата обращения: 22 декабря 2016. Архивировано 20 декабря 2016 года.

Ссылки[править | править код]

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Остарин&oldid=120839117