Омыление

Из Википедии, бесплатной энциклопедии

Омыле́ние — процесс превращения сложных эфиров жирных кислот в мыла и спирты под действием растворов щелочей (например, раствора гидроксида натрия)[1]. Мыла представляют собой соли жирных кислот, которые, в свою очередь, являются карбоновыми кислотами с длинными углеродными цепями.

Омыление жиров[править | править код]

Триглицериды жирных кислот, содержащиеся в растительных маслах и животных жирах, могут быть подвергнуты омылению. Они могут быть преобразованы в мыло в одну или две стадии. В традиционном одностадийном процессе жиры обрабатываются сильным основанием (например, щёлочью), которое расщепляет эфирную связь, высвобождая соли жирных кислот (мыла) и глицерин. Этот процесс также является основным промышленным методом получения глицерина.

В некоторых способах получения мыла глицерин далее не извлекается из конечного продукта, но при необходимости мыла можно осадить методом высаливания хлоридом натрия.

Механизм омыления жиров[править | править код]

Ниже представлена схема омыления жиров щелочами.

На первом этапе гидроксид-анион присоединяется к карбонильной группе сложного эфира, образуя ортоэфир:

Далее вытеснение алкоксида из ортоэфира приводит к образованию карбоновой кислоты:

Ион алкоксида является сильным основанием, поэтому протон переносится от карбоновой кислоты к иону алкоксида, образуя спирт:

Примечания[править | править код]

  1. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия / зав. редакцией Т. П. Осокина. — М.: Москва "Медицина", 1998. — С. 194. — 704 с. — ISBN 5-225-02709-1. Архивировано 13 апреля 2023 года.