Аконитин
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
| Аконитин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | (1α,3α,6α,14α,16β)-8-(ацетилокси)-20-этил-3,13,15-тригидрокси-1,6,16-триметокси-4-(метоксиметил)аконитан-14-ила бензоат |
| Традиционные названия | аконитин |
| Хим. формула | C34H47NO11 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 645,74 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 202-203 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,0226 г/100 мл |
| • в спирте | 4,76 г/100 г |
| Вращение | 19° |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 302-27-2 |
| PubChem | 245005 |
| Рег. номер EINECS | 206-121-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | AR5960000 |
| ChEBI | 2430 |
| ChemSpider | 214292 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 0,7 мг/кг |
| Токсичность | СДЯВ |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Аконити́н — органическое соединение, чрезвычайно токсичный алкалоид растений рода Аконит (борец), нейротоксин. Растительный яд небелковой природы, содержащиеся в различных видах аконита (Aconitum), во всех его частях, особенно в листьях и корнях.
Близкий ему по свойствам алкалоид зонгорин C22H31NO3 обладает сходными свойствами, но меньшей токсичностью.
Биосинтез и синтез связанных алкалоидов[править | править код]
Аконитин синтезируется борцем через путь синтеза изопреноидов. Примерно 700 встречающихся в природе C19-дитерпиноидных алкалоидов были выделены и определены, но полностью выяснены пути биосинтеза лишь немногих алкалоидов.
Также несколько алкалоидов аконитинового семейства были синтезированы в лаборатории. А точнее, несмотря на не одну сотню лет, прошедшую с изоляции, прототипный член семьи нордитерпиноидных алкалоидов, аконитин, представляет собой редкий экземпляр хорошо узнаваемого продукта, не поддающегося полному синтезу.
Физико-химические свойства[править | править код]
Химическая молекулярная формула — C34H47NO11. Молярная масса — 645,74 г/моль.
На внешний вид тонкие, белые кристаллы, растворимые в хлороформе, бензоле, слабо в спирте и эфире, очень слабо в воде (226 мг/л при 22 С).
Физиологические свойства[править | править код]
Обладает судорожно-паралитическим действием, которое обусловлено стойким повышением натриевой проницаемости возбудимых (нервных и мышечных) мембран и их деполяризации вследствие этого. LD50: 0,035 мг/кг (собаки, внутривенно); 0,25—0,4 мг/кг (собаки, с пищей); 0,7 мг/кг (человек, перорально); 0,25 мг/кг (крысы, внутрибрюшинно).
При нанесении на кожу вызывают зуд с последующей анестезией.
Быстро поглощается через слизистые и кожу, очень быстро кишечником.
При приёме внутрь наблюдается:
- зуд в различных участках тела;
- парестетические ощущения;
- учащение и затем замедление дыхания;
- понижение температуры тела и озноб;
- обильное потовыделение, слюнотечение[1];
- боль в области сердца и аритмия (вплоть до фибрилляции желудочков);
- паралич скелетных мышц и прогрессирующая адинамия;
- расширение зрачков и нарушение цветовосприятия;
- головокружение;
- мышечные фибрилляции и судороги конечностей.
Смерть наступает в результате остановки сердца и паралича дыхания.
С древности использовался в качестве яда, что отражено в стихах Овидия.
Известные люди, погибшие от аконитина:
- Руфус Буш — непреднамеренное отравление.
- Абдель Хаким Амер — самоубийство[2].
- Аконитин испытывался лабораторией ядов НКВД под руководством Майрановского на заключённых.
- В январе 1944 г. у арестованного германскими спецслужбами в районе Минска советского агента были изъяты пистолетные патроны калибром 7,65 мм с пулями снаряженными аконитином[3].
В опытах на животных было найдено антидотное действие лаппаконитина гидробромида при отравлениях аконитином[4].
Юридический статус[править | править код]
Входит в список сильнодействующих и ядовитых веществ (Постановление правительства РФ №964 от 29.12.2007) для целей статьи 234 уголовного кодекса РФ.
См. также[править | править код]
- Лаппаконитина гидробромид — алкалоид борца белоустного, применяющийся в качестве антиаритмического препарата I класса.
Примечания[править | править код]
- ↑ «ЭВТАНАЗИЯ» – АКЦИЯ СС. 200 знаменитых отравлений.
- ↑ Э. Фишер. «Д-р Фишер — человек и бренд». Израиль, изд. «Иврус», 2008, c. 105 (иврит) (рус.) ISBN 978-965-7180-25-9
- ↑ Giftgeschosse im Zweiten Weltkrieg.//Waffen Revue. Nr.41. II.Quartal 1981. S.6557-6545.
- ↑ Химия природных соединений. - 2016. - №5. - С. 725-727
Литература[править | править код]
- Аконитин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
 | В другом языковом разделе есть более полная статья Aconitine (англ.). |
 |
|---|
