Азаиндолы

Азаиндолы (пирролопиридины, диазаинданы) — ряд органических гетероциклических соединений с общей химической формулой C₇H₆N₂. Различают 4-, 5-, 6-, 7-Азаиндолы (структуры молекул идут по порядку). Для них температуры плавления равны 127-128, 112-113, 136-137 и 106-107°C соответственно.

• 
  4 - Азаиндол
• 
  5 - Азаиндол

• 
  6 - Азаиндол
• 
  7 - Азаиндол

Свойства[править | править код]

Азаиндолы - кристаллы, растворимые в органических растворителях, умеренно растворимы в воде. Устойчивы в кислых и щелочных средах, флуоресцируют. Электрофильное замещение идёт в положение 3 (реакционная способность изомеров уменьшается в ряду 5-Азаиндол > 7-Азаиндол > 4-Азаиндол = 6-Азаиндол), нуклеофильное замещение - в орто- и пара-положения к атому азота в шестичленном цикле, алкилирование и ацилирование - в положение 1.

Синтез[править | править код]

• Получают азаиндолы из изомерных аминопиридинов аналогично синтезу индолов по Фишеру:

• Для синтеза 5- и 7-Азаиндолы используют также циклизацию соответственно 4- и 2-галоген-3-(β-хлорэтил)пиридинов с NH₃ и аминами, например:

• 4- и 6-Азаиндолы получают конденсацией о-нитропиколинов с ацеталем диметилформамида:

Применение[править | править код]

Некоторые производные азаиндолов обладают психотропной активностью (например, 3-пиперазиноалкил-7-азаиндолы) и гипотензивным действием (например, оксим 3-ацетил-7-азаиндола.)

Литература[править | править код]

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 44 с.
• Успехи химии, Яхонтов Л.Н., Прокопов А.А., 1980, т. 49, в. 5, с 814-847.
• Химия гетероциклических соединений, Яхонтов Л.Н., 1982, № 9, с. 1155-1167