Адиподинитрил

Адиподинитрил
Общие
Хим. формула	C6H8N2
Физические свойства
Молярная масса	108.14 г/моль
Плотность	0.97 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	1 °C
• кипения	295 °C
• вспышки	199 ± 0 ℉[1]
• самовоспламенения	550 ± 1 °C[2]
Пределы взрываемости	1,7 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	3 МПа
Химические свойства
Растворимость
• в воде	5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	111-69-3
PubChem	8128
Рег. номер EINECS	203-896-3
SMILES	N#CCCCCC#N
InChI	InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2 BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AV2625000
Номер ООН	2205
ChemSpider	13876621
Безопасность
NFPA 704	2 4 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ади́подинитри́л (адипонитрил, 1,4-дицианобутан) — органическое соединение класса нитрилов, важный полупродукт в производстве найлона-66.

Методы синтеза[править | править код]

Из дивинила через 1,4-дихлорбутен-2 и 1,4-дицианобутен-2:

$${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH=CH-CH2Cl}}}$$

$${\displaystyle {\ce {CH2Cl-CH=CH-CH2Cl{}+ 2 NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + 2 NaCl}}}$$

$${\displaystyle {\ce {NC-CH2-CH=CH-CH2-CN{}+ H2 -> NC-(CH2)4-CN}}}$$

Гидроцианированием дивинила на никелевом катализаторе:

$${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN -> NC-(CH2)4-CN}}}$$

Электрохимической димеризацией акрилонитрила:

$${\displaystyle {\ce {2 CH2=CHCN + 2 e^- + 2 H^+ -> NC-(CH2)4-CN}}}$$

Химические свойства[править | править код]

Гидрирование до гексаметилендиамина:

$${\displaystyle {\ce {NC-(CH2)4-CN + 4 H2 -> NH2(CH2)6NH2}}}$$

Токсикология и безопасность[править | править код]

LD50 составляет 300 мг/кг перорально для крыс.

Примечания[править | править код]

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). Информация должна быть проверяема, иначе она может быть удалена. Вы можете отредактировать статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок. (26 февраля 2017)