Trietyloamina

Trietyloamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H15N
Inne wzory (C2H5)3N; Et3N
Masa molowa 101,19 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 121-44-8
PubChem 8471
Podobne związki
Podobne związki etyloamina, dietyloamina, trimetyloamina, N,N-diizopropyloetyloamina, tetraetyloołów
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trietyloamina (TEA) – organiczny związek chemiczny z grupy amin alifatycznych. Jest aminą trzeciorzędową. Jak większość amin ma nieprzyjemny dla człowieka, rybi zapach.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest zasadą (pKBH+ 10,75) silniejszą od amoniaku (pKBH+ 9,25) i o podobnej zasadowości jak etyloamina (pKBH+ 10,65) i dietyloamina (pKBH+ 10,84)[10]. Podobnie jak dla innych amin alifatycznych, wzrost zasadowości w stosunku do amoniaku wynika z efektu indukcyjnego elektrodonorowych grup etylowych, natomiast zrównanie zasadowości mono-, di- i trietyloaminy jest efektem zróżnicowanej solwatacji[11].

Stosowana jako zasada w syntezie organicznej, np. podczas otrzymywania estrów i amidów z chlorków kwasowych i alkoholi, neutralizując wydzielający się chlorowodór[12]:

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. P. Góralski, M. Wasiak, A. Bald, Heat Capacities, Speeds of Sound, and Isothermal Compressibilities of Some n-Amines and Tri-n-amines at 298.15 K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 47 (1), 2002, s. 83–86, DOI10.1021/je010206v [dostęp 2021-11-28] (ang.).1 stycznia
  3. Donald Mackay (red.), Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals. Vol. 4. Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, wyd. 2, Boca Raton: CRC/Taylor & Francis, 2006, s. 3432, ISBN 1-56670-687-4, OCLC 60371396 (ang.).
  4. Karsten Eller i inni, Amines, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 10, DOI10.1002/14356007.a02_001 (ang.).
  5. Nizar Hafaiedh, Adel Toumi, Moncef Bouanz, Dynamic Viscosity Study of Binary Mixtures Triethylamine + Water at Temperatures Ranging from (283.15 to 291.35) K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 54 (8), 2009, s. 2195–2199, DOI10.1021/je800982n [dostęp 2021-11-28] (ang.).
  6. a b c Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain, Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 333–334, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 (ang.).
  7. Antti Vesala i inni, Thermodynamics of Transfer of Nonelectrolytes from Light to Heavy Water. I. Linear Free Energy Correlations of Free Energy of Transfer with Solubility and Heat of Melting of a Nonelectrolyte., „Acta Chemica Scandinavica”, 28a, 1974, s. 839–845, DOI10.3891/acta.chem.scand.28a-0839 [dostęp 2021-11-28] (ang.).
  8. a b Trietyloamina (nr T0886) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2013-08-02].
  9. Trietyloamina (nr T0886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2013-08-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  10. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 91. Boca Raton: CRC Press, 2010, s. od 8-40 do 8-46.
  11. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 845. ISBN 83-01-04166-8.
  12. Kirk L. Sorgi, Triethylamine, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, DOI10.1002/047084289x.rt217, ISBN 978-0-470-84289-8 (ang.).