Nigerycyna

Nigerycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-[[(1R,3S,5R,6R,7R,9R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroksy-6-(hydroksymetylo)-3,5-dimetylooksan-2-ylo]-3-metylooksolan-2-ylo]-5-metylooksolan-2-ylo]-7-metoksy-1,3,6-trimetylo-4,10-dioksaspiro[4.5]dekan-9-ylo]metylo]-3-metylooksan-2-ylo]propanowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C40H68O11
Masa molowa	724,96 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	28380-24-7; 28643-80-3 (sól sodowa)
PubChem	34230
DrugBank	DB14056
SMILES
	C[C@H]1CC[C@@H](O[C@H]1[C@@H](C)C(=O)O)C[C@@H]2C[C@H]([C@H]([C@@]3(O2)[C@@H](C[C@@](O3)(C)[C@H]4CC[C@@](O4)(C)[C@H]5[C@H](C[C@@H](O5)[C@@H]6[C@H](C[C@H]([C@@](O6)(CO)O)C)C)C)C)C)OC
InChI
	InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1
	InChIKey
	DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-17]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P301+P310, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R25, R36/37/38
Zwroty S	S26, S36/37/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	QT6840000
Dawka śmiertelna	LD50 48 mg/kg (mysz, śródotrzewnowo)

Nigerycyna – organiczny związek chemiczny, antybiotyk jonoforowy wyizolowany ze Streptomyces hygroscopicus w latach 50. XX wieku^[3]. W 1968 roku jej struktura została poznana dzięki krystalografii rentgenowskiej^[4]. Struktura i właściwości nigerycyny są podobne monenzyny. Komercyjnie otrzymywana jest jako produkt uboczny lub zanieczyszczenie przy fermentacji geldanamycyny. Selektywnie kompleksuje kationy K⁺, H⁺ i Pb²⁺. Najczęściej jest antyporterem K⁺ i H⁺. W przeszłości była stosowana jako antybiotyk przeciw bakteriom Gram-dodatnim. Inhibuje funkcje aparatu Golgiego w komórkach eukariotycznych. Wykazuje także działanie anty-HIV.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c Nigerycyna, sól sodowa (nr N7143) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Nigerycyna, sól sodowa (nr N7143) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Stanley N. Graven, Sergio Estrada-O., Henry A. Lardy. Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria. „Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.”. 56 (2), s. 654–658, 1966. DOI: 10.1073/pnas.56.2.654. PMID: 5229984.
↑ L.K. Steinrauf, Mary Pinkerton, J.W. Chamberlin. The structure of nigericin. „Biochem. Biophys. Res. Commun.”. 33 (1), s. 29–31, 1968. DOI: 10.1016/0006-291X(68)90249-0. PMID: 5696503.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Sigma-1] Nigerycyna, sól sodowa (nr N7143) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-2] Nigerycyna, sól sodowa (nr N7143) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Graven-3] Stanley N. Graven, Sergio Estrada-O., Henry A. Lardy. Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria. „Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.”. 56 (2), s. 654–658, 1966. DOI: 10.1073/pnas.56.2.654. PMID: 5229984.

[Steinrauf-4] L.K. Steinrauf, Mary Pinkerton, J.W. Chamberlin. The structure of nigericin. „Biochem. Biophys. Res. Commun.”. 33 (1), s. 29–31, 1968. DOI: 10.1016/0006-291X(68)90249-0. PMID: 5696503.

[1]

[2]

[3]

[4]

Karboksylowe	jonomycyna kalcymycyna kwas lasalowy laidlomycyna monenzyna narazyna nigerycyna salinomycyna streptomycyna
Neutralne	beauwerycyna enniatyny fusafungina gramicydyna D gramicydyna S naktyny walinomycyna

Nigerycyna

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

€4.95