Kwas eikozapentaenowy

Kwas eikozapentaenowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) Kwas (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eikoza-5,8,11,14,17-pentaenowy Inne nazwy i oznaczenia kwas timnodonowy, kwas tymnodonowy, EPA (z ang. eicosapentaenoic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H30O2
Inne wzory	C19H29COOH
Masa molowa	302,45 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	10417-94-4
PubChem	446284
DrugBank	DB00159
SMILES CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- InChIKey JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas eikozapentaenowy (EPA), C
19H
29COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów omega-3 (ω−3). Jest to wielonienasycony kwas tłuszczowy, w którym grupa karboksylowa znajduje się na końcu 19-członowego łańcucha węglowodorowego zawierającego 5 wiązań podwójnych o konfiguracji cis połączonych mostkami metylenowymi. Licząc od ostatniego węgla w łańcuchu, tj. węgla ω, pierwsze wiązanie podwójne znajduje się przy trzecim atomie węgla (ω−3).

EPA wpływa na zmniejszenie aktywności fosfolipazy A2. Jest on substratem do wytwarzania kwasu dokozaheksaenowego (DHA) i może być łatwo w niego przekształcany. EPA jest niezbędny do przekazywania informacji między włóknami nerwowymi i jest stosowany w trudnościach z nauką i koncentracją, zazwyczaj łącznie z innymi kwasami omega-3 (np. DHA) oraz omega-6 (np. kwasem arachidonowym, AA). Podobnie jak inne kwasy omega-3 jest używany w leczeniu wspomagającym także wielu innych chorób (m.in. łuszczycy)^{[potrzebny przypis]}.