Fructose-6-fosfaat
| Fructose-6-fosfaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Fischer-projectie van de open vorm van β-D-fructose-6-fosfaat | ||||
 | ||||
Haworthprojectie van β-D-fructose-6-fosfaat | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H13O9P | |||
| IUPAC-naam | [(2R,3S,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate | |||
| Andere namen | [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan- 2-yl]methoxyfosfonzuur Neuberg-Ester | |||
| Molmassa | 262,1535 g/mol | |||
| SMILES | C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)OP(=O)(O)O | |||
| CAS-nummer | 643-13-0 | |||
| PubChem | 439160 | |||
| Wikidata | Q32039197 | |||
| ||||
Fructose-6-fosfaat is een ester van fosforzuur en fructose. Het is een belangrijke metaboliet bij veel stofwisselingsprocessen.
Fructose-6-fosfaat is het belangrijkste bij de glycolyse en gluconeogenese en daarmee ook in de alcoholische gisting. Ook bij de fotosynthese bij planten speelt fructose-6-fosfaat een rol in de Calvincyclus. Ten slotte is fructose-6-fosfaat in planten nodig bij de biosynthese van sacharose.[1]
Er zijn twee belangrijke derivaten, een tussenproduct en een regulator in de glycolyse:
- Fructose-1,6-difosfaat (Frc-1,6-BP), het product van fosfofructokinase 1 (PFK 1), tegelijkertijd substraat van het aldolase;
- Fructose-2,6-difosfaat (Frc-2,6-BP), het product van fosfofructokinase 2 (PFK 2), tegelijkertijd een belangrijke activator van PFK 1.
Fructose-6-fosfaat (F6P) is een intermediair van de glycolyse dat gevormd wordt na de isomerisatiereactie van Glucose-6-fosfaat (G6P) door het enzym fosfogluco-isomorase (PGI). Fructose-6-fosfaat wordt in de volgende stap van de glycolyse omgezet in fructose-(1,6)-bisfosfaat door fosfofructokinase (PFK), daarna in 1 molecule glyceraldehyde-3-fosfaat (GAP) en een molecuul dehydroxyaceton-3-fosfaat (DHAP) door aldolase.
Bronnen, noten en/of referenties
|