4-나이트로벤조산

4-나이트로벤조산
이름
	우선명 (PIN) 4-nitrobenzoic acid
	별칭 p-nitrobenzoic acid
식별자
CAS 번호	62-23-7 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:262350 ;
ChEMBL	ChEMBL101263 ;
ChemSpider	5882 ;
ECHA InfoCard	100.000.479
PubChem CID	6108;
UNII	G83NWR61OW ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020966 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Key: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Key: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB;
	SMILES O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1;
성질
화학식	C7H5NO4
몰 질량	167.1189 g/mol
겉보기	밝은 노란색 결정성 분말
밀도	1.58
녹는점	237 °C (459 °F; 510 K)
끓는점	승화함
물에서의 용해도	<0.1 g/100 mL at 26 °C
산성도 (pKa)	3.41 (물에서), 9.1 (DMSO에서)
자화율 (χ)	-78.81·10−6 cm3/mol
관련 화합물
관련 화합물	벤조산,; 나이트로벤젠,; 안트라닐산,; 3,5-다이나이트로벤조산,; 3-나아트로벤조산,; 2-나이트로벤조산
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

4-나이트로벤조산(영어: 4-nitrobenzoic acid)은 화학식이 C₆H₄(NO₂)CO₂H인 유기 화합물이다. p-나이트로벤조산(영어: p-nitrobenzoic acid), 파라-나이트로벤조산(영어: para-nitrobenzoic acid)이라고도 한다. 4-나이트로벤조산은 밝은 노란색 고체이다. 4-나이트로벤조산은 폴산과 마취제인 프로카인의 전구체인 4-나이트로벤조일 클로라이드의 전구체이다. 또한 4-나이트로벤조산은 4-아미노벤조산의 전구체이기도 하다.^[6]

제조

4-나이트로벤조산은 산소 또는 다이크로뮴산염을 산화제로 사용하여 4-나이트로톨루엔을 산화시켜 제조한다.^[7]

또한 폴리스타이렌의 질화에 이어 알킬 치환기의 산화에 의해 제조된다. 이 방법은 중합체 골격에 의한 오르토 위치의 입체적 보호로 인한 개선된 파라/오르토 선택성으로 진행된다.

안전성

4-나이트로벤조산의 쥐에서의 LD₅₀은 1960 mg/kg이다.^[8]

같이 보기

각주

↑ “4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database”. 2010년 4월 11일에 확인함.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 “Safety data for p-nitrobenzoic acid”. 2008년 5월 27일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함.
↑ “p-Nitrobenzoic acid”. 2010년 5월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함.
↑ “Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases”. 2010년 4월 11일에 확인함.
↑ “Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)”. 2001년 12월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함.
↑ Takao Maki; Kazuo Takeda (2002). 〈Benzoic Acid and Derivatives〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730. .
↑ O. Kamm; A. O. Matthews (1922). “p-Nitrobenzoic Acid”. 《Org. Synth.》 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.
↑ “Material Safety Data Sheet - P-nitrobenzoic acid MSDS”. 2011년 8월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함.

[pubchem-1] “4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database”. 2010년 4월 11일에 확인함.

[msds.chem.ox.ac.uk-2] 가 ^나 ^다 ^라 “Safety data for p-nitrobenzoic acid”. 2008년 5월 27일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함.

[chemicalbook-3] “p-Nitrobenzoic acid”. 2010년 5월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함.

[pkaValues-4] “Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases”. 2010년 4월 11일에 확인함.

[bordwell-5] “Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)”. 2001년 12월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함.

[6] Takao Maki; Kazuo Takeda (2002). 〈Benzoic Acid and Derivatives〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730. .

[7] O. Kamm; A. O. Matthews (1922). “p-Nitrobenzoic Acid”. 《Org. Synth.》 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.

[scienceLab-8] “Material Safety Data Sheet - P-nitrobenzoic acid MSDS”. 2011년 8월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함.

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이름

우선명 (PIN) 4-nitrobenzoic acid
별칭 p-nitrobenzoic acid
식별자
CAS 번호	62-23-7^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:262350^예
ChEMBL	ChEMBL101263^예
ChemSpider	5882^예
ECHA InfoCard	100.000.479
PubChem CID	6108
UNII	G83NWR61OW^예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020966
InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)^예 Key: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N^예 InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Key: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
SMILES O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1
성질
화학식	C₇H₅NO₄
몰 질량	167.1189 g/mol^[1]
겉보기	밝은 노란색 결정성 분말^[2]
밀도	1.58^[2]
녹는점	237 °C (459 °F; 510 K)^[2]
끓는점	승화함^[2]
물에서의 용해도	<0.1 g/100 mL at 26 °C^[3]
산성도 (pK_a)	3.41 (물에서),^[4] 9.1 (DMSO에서)^[5]
자화율 (χ)	-78.81·10⁻⁶ cm³/mol
관련 화합물
관련 화합물	벤조산, 나이트로벤젠, 안트라닐산, 3,5-다이나이트로벤조산, 3-나아트로벤조산, 2-나이트로벤조산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주

4-나이트로벤조산

제조

안전성

같이 보기

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