1998-99년 UEFA 챔피언스리그 (1998-99 UEFA Champions League)는 유럽 축구 연맹 (UEFA)의 최상위 클럽 축구 대회인 UEFA 챔피언스리그 의 44번째 시즌으로, 대회 명칭이 유러피언컵에서 UEFA 챔피언스리그로 바뀐 이후의 7번째 시즌이다. 이번 시즌은 맨체스터 유나이티드 와 바이에른 뮌헨 이 맞붙어 2-1로 맨체스터 유나이티드 가 2번째 우승을 차지했다. 결승전은 바르셀로나 의 홈 구장 캄 노우 에서 개최되었다.
팀 경기 승 무 패 득 실 차 승점 올림피아코스 6 3 2 1 8 6 +2 11 크로아티아 자그레브 6 2 2 2 5 7 -2 8 포르투 6 2 1 3 11 9 +2 7 아약스 6 2 1 3 4 6 -2 7
1998년 9월 16일 크로아티아 자그레브 0:0 아약스 포르투 2:2 올림피아코스 1998년 9월 30일 아약스 2:1 포르투 올림피아코스 2:0 크로아티아 자그레브 1998년 10월 21일 올림피아코스 1:0 아약스 포르투 3:0 크로아티아 자그레브 1998년 11월 4일 아약스 2:0 올림피아코스 크로아티아 자그레브 3:1 포르투 1998년 11월 25일 아약스 0:1 크로아티아 자그레브 올림피아코스 2:1 포르투 1998년 12월 9일 크로아티아 자그레브 1:1 올림피아코스 포르투 3:0 아약스
1998년 9월 16일 아틀레틱 빌바오 1:1 로센보르그 유벤투스 2:2 갈라타사라이 1998년 9월 30일 갈라타사라이 2:1 아틀레틱 빌바오 로센보르그 1:1 유벤투스 1998년 10월 21일 아틀레틱 빌바오 0:0 유벤투스 로센보르그 3:0 갈라타사라이 1998년 11월 4일 갈라타사라이 3:0 로센보르그 유벤투스 1:1 아틀레틱 빌바오 1998년 11월 25일 로센보르그 2:1 아틀레틱 빌바오 1998년 12월 2일 갈라타사라이 1:1 유벤투스 1998년 12월 9일 아틀레틱 빌바오 1:0 갈라타사라이 유벤투스 2:0 로센보르그
1998년 9월 16일 레알 마드리드 2:0 인테르나치오날레 슈투름 그라츠 0:2 스파르타크 모스크바 1998년 9월 30일 인테르나치오날레 1:0 슈투름 그라츠 스파르타크 모스크바 2:1 레알 마드리드 1998년 10월 21일 인테르나치오날레 2:1 스파르타크 모스크바 레알 마드리드 6:1 슈투름 그라츠 1998년 11월 4일 스파르타크 모스크바 1:1 인테르나치오날레 슈투름 그라츠 1:5 레알 마드리드 1998년 11월 25일 인테르나치오날레 3:1 레알 마드리드 스파르타크 모스크바 0:0 슈투름 그라츠 1998년 12월 9일 레알 마드리드 2:1 스파르타크 모스크바 슈투름 그라츠 0:2 인테르나치오날레
1998년 9월 16일 브뢴뷔 2:1 바이에른 뮌헨 맨체스터 유나이티드 3:3 바르셀로나 1998년 9월 30일 바이에른 뮌헨 2:2 맨체스터 유나이티드 바르셀로나 2:0 브뢴뷔 1998년 10월 21일 바이에른 뮌헨 1:0 바르셀로나 브뢴뷔 2:6 맨체스터 유나이티드 1998년 11월 4일 바르셀로나 1:2 바이에른 뮌헨 맨체스터 유나이티드 5:0 브뢴뷔 1998년 11월 25일 바이에른 뮌헨 2:0 브뢴뷔 바르셀로나 3:3 맨체스터 유나이티드 1998년 12월 9일 브뢴뷔 0:2 바르셀로나 맨체스터 유나이티드 1:1 바이에른 뮌헨
팀 경기 승 무 패 득 실 차 승점 디나모 키예프 6 3 2 1 11 7 +4 11 랑스 6 2 2 2 5 6 -1 8 아스널 6 2 2 2 8 8 0 8 파나티나이코스 6 2 0 4 6 9 -3 6
1998년 9월 16일 파나티나이코스 2:1 디나모 키예프 랑스 1:1 아스널 1998년 9월 30일 아스널 2:1 파나티나이코스 디나모 키예프 1:1 랑스 1998년 10월 21일 아스널 1:1 디나모 키예프 랑스 1:0 파나티나이코스 1998년 11월 4일 디나모 키예프 3:1 아스널 파나티나이코스 1:0 랑스 1998년 11월 25일 아스널 0:1 랑스 디나모 키예프 2:1 파나티나이코스 1998년 12월 9일 파나티나이코스 1:3 아스널 랑스 1:3 디나모 키예프
1998년 9월 16일 1. FC 카이저슬라우테른 1:0 벤피카 PSV 에인트호번 2:1 HJK 헬싱키 1998년 9월 30일 HJK 헬싱키 0:0 1. FC 카이저슬라우테른 벤피카 2:1 PSV 에인트호번 1998년 10월 21일 HJK 헬싱키 2:0 벤피카 PSV 에인트호번 1:2 1. FC 카이저슬라우테른 1998년 11월 4일 1. FC 카이저슬라우테른 3:1 PSV 에인트호번 벤피카 2:2 HJK 헬싱키 1998년 11월 25일 HJK 헬싱키 1:3 PSV 에인트호번 벤피카 2:1 1. FC 카이저슬라우테른 1998년 12월 9일 1. FC 카이저슬라우테른 5:2 HJK 헬싱키 PSV 에인트호번 2:2 벤피카
유러피언컵 시대 (1955년 ~ 1992년)
시즌 결승전
UEFA 챔피언스리그 시대 (1992년 ~ 현재)
시즌 결승전