벤조피렌

순도 98% 이상의 벤조피렌, 러시아 루블을 기준으로 측정

벤조피렌(Benzopyrene)은 화학식 C20H12를 갖는 유기 화합물이다. 구조적으로, 벤조피렌의 무색 이성질체는 오환식 탄화수소이며 파이렌과 페닐렌기의 융합 생성물이다. 벤조피렌의 두 가지 이성질체 종은 벤조(a)피렌과 덜 흔한 벤조(e)피렌이다. 이들은 화학적으로 여러 고리 방향족 탄화수소에 속한다.

개요

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관련 화합물로는 시클로펜타피렌, 디벤조피렌, 인데노피렌, 나프토피렌이 있다. 벤조피렌은 피치의 성분이며 피센, 벤조플루오란텐, 페릴렌과 같은 다른 관련 오환식 방향족 종과 함께 발생한다.[1] 벤조피렌은 산불과 화산 폭발로 인해 자연적으로 방출되며, 콜타르, 담배 연기, 나무 연기, 커피와 같은 탄 음식에서도 발견될 수 있다. 뜨거운 숯불에 기름이 떨어져 발생하는 연기에는 벤조피렌이 풍부하게 함유되어 있으며, 이는 구운 음식에 응축될 수 있다.[2]

벤조피렌은 발암성 및 돌연변이성 대사산물(예: 벤조(a)피렌에서 생성되는 (+)-벤조(a)피렌-7,8-디하이드로디올-9,10-에폭사이드)을 형성하여 DNA에 삽입되어 전사를 방해하기 때문에 유해하다. 벤조피렌은 오염물질이자 발암물질로 간주된다. 벤조(a)피렌 관련 DNA 변형의 작용 기전은 광범위하게 연구되었으며, 시토크롬 P450 아형 1A1(CYP1A1)의 활성과 관련이 있다.[3] 장 점막에서 CYP1A1의 높은 활성은 섭취된 벤조(a)피렌의 상당량이 문맥혈과 체순환으로 유입되는 것을 막는 것으로 보인다.[4] 장(간이 아닌) 해독 기전은 박테리아 표면 성분을 인식하는 수용체(TLR2)에 의존하는 것으로 보인다.[5]

벤조(a)피렌과 폐암 발생의 연관성을 뒷받침하는 증거가 존재한다.[6]

2014년 2월, NASA는 우주에서 벤조피렌을 포함한 다환방향족 탄화수소(PAH)를 추적하기 위한 대폭 업그레이드된 데이터베이스를 발표했다. 과학자들에 따르면, 우주 탄소의 20% 이상이 PAH와 연관되어 있을 수 있으며, 이는 생명체 형성의 초기 물질로 추정된다. PAH는 빅뱅 이후 수십억 년이 지난 후에 생성된 것으로 보이며, 우주 전역에 널리 분포하고 있으며, 새로운 항성과 외계 행성 생성과 관련이 있다.[7]

같이 보기

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각주

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  1. ↑ W. D. Betts "Tar and Pitch" in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/0471238961.20011802052020.a01
  2. ↑ Larsson, B. K.; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). “Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food”. 《J Agric Food Chem》 31 (4): 867–873. doi:10.1021/jf00118a049. PMID 6352775. 
  3. ↑ Uno, S.; Dalton, TP; Dragin, N; Curran, CP; Derkenne, S; Miller, ML; Shertzer, HG; Gonzalez, FJ; Nebert, DW (2006). “Oral Benzo[a]pyrene in Cyp1 knockout mouse lines: CYP1A1 important in detoxication, CYP1B1 metabolism required for immune damage independent of total-body burden and clearance rate”. 《Mol. Pharmacol.》 69 (4): 1103–1112. doi:10.1124/mol.105.021501. PMID 16377763. S2CID 10834208. 
  4. ↑ Uno, S.; Dragin, N.; Miller, M. L.; Dalton, T. P.; Gonzalez, F. J.; Nebert, D. W. (2008). “Basal and Inducible CYP1 mRNA Quantitation and Protein Localization throughout the Mouse Gastrointestinal Tract”. 《Free Radical Biology and Medicine》 44 (4): 570–583. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2007.10.044. PMC 2754765. PMID 17997381. 
  5. ↑ Do, KN; Fink, LN; Jensen, TE; Gautier, L; Parlesak, A (2012). Lebedeva, Irina V, 편집. “TLR2 controls intestinal carcinogen detoxication by CYP1A1”. 《PLOS ONE》 7 (3): e32309. Bibcode:2012PLoSO...732309D. doi:10.1371/journal.pone.0032309. PMC 3307708. PMID 22442665. 
  6. ↑ Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M.-s.; Pfeifer, G. P. (1996). “Preferential Formation of Benzo[a]pyrene Adducts at Lung Cancer Mutational Hotspots in P53”. 《Science》 274 (5286): 430–2. Bibcode:1996Sci...274..430D. doi:10.1126/science.274.5286.430. PMID 8832894. S2CID 3589066. 
  7. ↑ Hoover, Rachel (2014년 2월 21일). “Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That”. 《NASA》. 2015년 9월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2014년 2월 22일에 확인함. 
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