메발론산
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이름 | |||
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IUPAC 이름 (3R)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentanoic acid | |||
식별자 | |||
3D 모델 (JSmol) | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) | |||
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성질 | |||
C6H12O4 | |||
몰 질량 | 148.158 g·mol−1 | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. |
메발론산(영어: mevalonic acid)은 생화학에서 중요한 유기 화합물로, 그 이름은 "다이하이드록시메틸발레로락톤(dihydroxymethylvalerolactone)"을 축약한 것이다. 생물학적 환경에서 우세한 형태는 메발론산의 카복실산염인 메발론산염(mevalonate)으로 알려져 있으며, 이는 약학적으로 중요한 물질이다. 콜레스테롤의 수치를 낮추는 스타틴과 같은 약물은 HMG-CoA 환원효소를 저해함으로써 메발론산의 생성을 중단시킨다.[1]
화학
[편집]메발론산은 물과 극성 유기 용매에 매우 잘 용해된다. 메발론산은 메발로노락톤(mevalonolactone)이라고 불리는 락톤 형태와 평형을 이루는데, 메발로노락톤은 분자 내 말단 하이드록시기와 카복실기의 내부 축합에 의해 형성된다.
생물학
[편집]메발론산은 테르펜과 스테로이드를 생성하는 메발론산 경로로 알려진 생합성 경로의 전구물질이다. 메발론산은 아이소펜테닐 피로인산(IPP)의 일차적인 전구물질이며, 아이소펜테닐 피로인산은 모든 테르페노이드들의 전구물질이다. 메발론산은 카이랄성이며, (3R)-거울상이성질체는 생물학적으로 활성이 있는 유일한 이성질체이다.
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같이 보기
[편집]각주
[편집]- ↑ Endo, A. (1992). “The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors”. 《Journal of Lipid Research》 33 (11): 1569–1582. PMID 1464741.