N-クロロスクシンイミド

N-クロロスクシンイミド[1]
Skeletal formula of N-chlorosuccinimide Space-filling model of the N-chlorosuccinimide molecule
識別情報
略称 NCS
CAS登録番号 128-09-6 チェック
PubChem 31398
ChemSpider 29129 ×
UNII 0FWP306H7X チェック
EC番号 204-878-8
ChEBI
ChEMBL CHEMBL2107513
バイルシュタイン 113915
Gmelin参照 122816
特性
化学式 C4H4ClNO2
モル質量 133.53 g mol−1
外観 白色の固体
密度 1.65 g/cm3
融点

148 - 150 °C, 271 K, -90 °F

危険性
GHSピクトグラム 腐食性物質急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H302, H314, H319, H335, H412
Pフレーズ P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312
関連する物質
関連するイミド スクシンイミド
N-ブロモスクシンイミド
N-ヨードスクシンイミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N-クロロスクシンイミド英語: N-chlorosuccinimideNCS)は、化学式が C2H4(CO)2NCl の有機化合物である。白色の固体で、塩素化に使われる[2]。また、マイルドな酸化剤としても使われる[3]。N-Cl結合は反応性が高く、Cl+の供給源として機能する。

合成と反応[編集]

N-クロロスクシンイミドは、次亜塩素酸ナトリウム次亜塩素酸 tert-ブチルまたは塩素のようなCl+源で処理することによりスクシンイミドから合成する[2]

電子が豊富な芳香族炭化水素(アレーン)はN-クロロスクシンイミドによって容易に塩素化される。アニリンメシチレンはそれぞれ塩素化誘導体に変換される[2]

関連試薬[編集]

参考文献[編集]

  • Delaney, Paul A.; R. Johnstone (1985). “Solvent effects in the chlorination of tetrahydrothiophens with N-chlorosuccinimide”. Tetrahedron 41 (18): 3845–3851. doi:10.1016/S0040-4020(01)91405-X. 
  • N-クロロスクシンイミドは、有機合成において可視光フォトレドックス触媒と組み合わせて塩素化剤として使用されてきた[6]

出典[編集]

  1. ^ N-Chlorosuccinimide at Sigma-Aldrich
  2. ^ a b c d Golebiewski, W. Marek; Gucma, Miro slaw (2007). “Applications of N-chlorosuccinimide in organic synthesis”. Synthesis: 3599–3619. doi:10.1055/s-2007-990871. 
  3. ^ Kim, Kwan Soo; I. Cho; B. Yoo; Y. Song; C. Hahn (1984). “Selective oxidation of primary and secondary alcohols using di-isopropyl sulphide–N-chlorosuccinimide”. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 762–763. doi:10.1039/C39840000762. 
  4. ^ Beebe, T. R.; R. L. Adkins; C. C. Bogardus; B. Champney; P. S. Hii; P. Reinking; J. Shadday; W. D. Weatherford et al. (1983). “Primary alcohol oxidation with N-iodosuccinimide”. J. Org. Chem. 48 (18): 3126–3128. doi:10.1021/jo00166a046. 
  5. ^ Castanet, Anne-Sophie; F. Colobert; P. Broutin (2002). “Mild and regioselective iodination of electron-rich aromatics with N-iodosuccinimide and catalytic trifluoroacetic acid”. Tetrahedron Lett. 43 (29): 5047–5048. doi:10.1016/S0040-4039(02)01010-9. 
  6. ^ Rogers, David A.; Gallegos, Jillian M.; Hopkins, Megan D.; Lignieres, Austin A.; Pitzel, Amy K.; Lamar, Angus A. (2019-09-06). “Visible-light photocatalytic activation of N-chlorosuccinimide by organic dyes for the chlorination of arenes and heteroarenes”. Tetrahedron 75 (36): 130498. doi:10.1016/j.tet.2019.130498. ISSN 0040-4020. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402019308257. 

外部リンク[編集]