15-クラウン-5
| 15-クラウン-5 | |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 33100-27-5  |
| PubChem | 36336 |
| ChemSpider | 33416 |
| EC番号 | 251-379-6 |
| MeSH | 15-Crown-5 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL156289 |
| RTECS番号 | SB0200000 |
| バイルシュタイン | 1618144 |
| Gmelin参照 | 3897 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H20O5 |
| モル質量 | 220.26 g mol−1 |
| 精密質量 | 220.131073750 g mol-1 |
| 外観 | Clear, colorless liquid |
| 密度 | 1.113 g cm-3 (at 20 °C) |
| 沸点 | 116 °C, 389 K, 241 °F (at 240 Pa) |
| log POW | -0.639 |
| 屈折率 (nD) | 1.465 |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH | -881.1--877.1 kJ mol-1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH | -5.9157--5.9129 MJ mol-1 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | msds.chem.ox.ac.uk |
| GHSピクトグラム |  |
| GHSシグナルワード | WARNING |
| Hフレーズ | H302, H315, H319 |
| Pフレーズ | P305+351+338 |
| EU分類 |  Xn |
| NFPA 704 |  1 2 0 |
| Rフレーズ | R22, R36/38 |
| Sフレーズ | S26 |
| 引火点 | 113 °C (235 °F; 386 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
15-クラウン-5(15-Crown-5)は、化学式(C2H4O)5 のクラウンエーテルである。エチレンオキシドの環状五量体で、ナトリウムイオン[2]やカリウムイオン[3]等のカチオンと複合体を形成するが、ナトリウムイオンに選択性を持つ。
性質[編集]
18-クラウン-6のアナログとして、15-クラウン-5はナトリウムイオンと結合する。従って、この物質で処理すると、ナトリウム塩はしばしば有機溶媒に溶解するようになる。
第一列の遷移金属のジカチオンは、15-クラウン-5の空洞にぴったり収まるが、18-クラウン-6に対しては小さすぎる。遷移金属カチオンとの結合により、横方向と上下方向の水分子との間に複数の水素結合が形成され、非常に結晶性の高い固体の超分子ポリマーが単離される。この形で単離される金属塩には、Co(ClO4)2、Ni(ClO4)2、Cu(ClO4)2、Zn(ClO4)2 等がある。7配位の種が最も一般的で、クラウンエーテルが水平平面を占め、上下に水分子が配位する[4]。
15-クラウン-5はまたオキソニウムイオンの塩を単離するためにも用いられる。例えば、テトラクロリド金(III)酸の溶液から、オキソニウムイオン[H7O3]+ が塩[(H7O3)(15-crown-5)2][AuCl4]として単離される。中性子回折法による研究で、酸性プロトンのO-H結合(1.12Å)がかなり長く、OH・・・Oの距離(1.32Å)が非常に短い水分子の鎖を持つサンドイッチ構造が明らかとなった[4]。
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15-クラウン-5の誘導体であるベンゾ-15-クラウン-5は、塩[K(benzo-15-crown-5)2]+としてアニオン複合体を作るのに用いられる[4]。
![{\displaystyle {\ce {{(Ar2N)3MoCH}+{KCH2Ph}+2{\it {15-crown-5}}->{[K(15-crown-5)2]}^{+}{[(Ar2N)3MoC]^{-}}+CH3Ph}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f2b0048a603b9ede55744197a9ce06afd99e119c)
関連項目[編集]
| O4: 12-クラウン-4 | クラウンエーテル | O6: 18-クラウン-6 |
出典[編集]
- ^ “15-crown-5 - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2011年10月11日閲覧。
- ^ Takeda, Y., et al. (1988). “A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 61 (3): 627–632. doi:10.1246/bcsj.61.627.
- ^ Chen, Chun-Yen, et al. (2006). “Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H2O”. Chem. Comm. (3): 263–265. doi:10.1039/B512677K.
- ^ a b c Jonathan W. Steed; Jerry L. Atwood (2009). Supramolecular Chemistry, 2nd edition. Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3
関連文献[編集]
- Klok, H.A., et al. (1997). “Novel benzo-15-crown-5 functionalized α-olefin/CO terpolymers for membrane applications”. Macromolecular Chemistry and Physics 198 (9): 2759–2768. doi:10.1002/macp.1997.021980908.
- Fedorova, O.A., et al. (2005). “Facile synthesis of novel styryl ligands containing a 15-crown-5 ether moiety”. Arkivoc xv: 12–24.