1-オクテン-3-オン

1-オクテン-3-オン
Oct-1-en-3-one
識別情報
CAS登録番号 4312-99-6 チェック
PubChem 61346
ChemSpider 55282 チェック
UNII 7LT7Z4Q9XR チェック
特性
化学式 C8H14O
モル質量 126.20 g/mol
外観 淡黄色ないし黄色の液体
匂い マッシュルーム臭、またはいわゆる「鉄の匂い」
嗅覚閾値 0.03-1.12μg/m3[2]
沸点

60℃[1]

危険性
引火点 35℃[1]
関連する物質
関連するエノン メチルビニルケトン
関連物質 1-オクテン
1-オクテン-3-オール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-オクテン-3-オン: Oct-1-en-3-one)は、化学式CH2=CHC(=O)(CH2)4CH3で表されるケトンの一種。アミルビニルケトンとも呼称される。1-オクテンの3位に酸素原子一つが二重結合した構造である。日本の消防法では危険物第4類第2石油類(非水溶性)に分類される[1]

匂い[編集]

マッシュルーム様とも金属臭とも称される匂いを持ち、嗅覚閾値は0.03 - 1.12 µg/m3とごく低濃度でも感じ取れる強さを持つ[2]


皮膚などの脂質から、二価のイオンを触媒として発生する。鼻血や、の浮いた鉄棒を握った手のひらなどから感じる、いわゆる「鉄の匂い」、「血の匂い」とされる匂いは主にこの物質によるものである[3][4]

自然界での合成[編集]

自然界ではブドウうどんこ病の原因菌であるUncinula necatorによって合成される。[5]

脚注[編集]

  1. ^ a b c 製品情報(1-Octen-3-one)東京化成工業
  2. ^ a b The Two Smells of Touched or Pickled Iron – (Skin) Carbonyl-Hydrocarbons and Organophosphines (PDF) (英語)
  3. ^ 『食品の匂いと異臭』 p20
  4. ^ 血のにおいの化合物、有機化学美術館・別館、2015年11月15日、同年11月25日閲覧
  5. ^ Darriet, Philippe; Pons, Monique; Henry, Robert; Dumont, Olivier; Findeling, Vincent; Cartolaro, Philippe; Calonnec, Agnès; Dubourdieu, Denis (2002-05-01). “Impact Odorants Contributing to the Fungus Type Aroma from Grape Berries Contaminated by Powdery Mildew ( Uncinula necator ); Incidence of Enzymatic Activities of the Yeast Saccharomyces cerevisiae” (英語). Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (11): 3277–3282. doi:10.1021/jf011527d. ISSN 0021-8561. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jf011527d. 

参考文献[編集]