臭化チオニル

臭化チオニル; thionyl bromide
	IUPAC名 Thionyl bromide
識別情報
CAS登録番号	507-16-4
PubChem	68176
ChemSpider	61483
	SMILES BrS(Br)=O;
	InChI InChI=1S/Br2OS/c1-4(2)3 Key: HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/Br2OS/c1-4(2)3 Key: HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYAY;
特性
化学式	SOBr2
モル質量	207.87 g/mol
外観	無色の液体
密度	2.688 g/mL、液体
融点	–52°C
沸点	68°C/40 mmHg
水への溶解度	激しく反応し、分解
構造
分子の形	ピラミッド型の三方晶系
危険性
主な危険性	水に鋭敏に反応; 臭素および臭化水素の発生
Rフレーズ	14-20/21-34
Sフレーズ	26-36/37/39-45
引火点	不燃性
関連する物質
関連物質	塩化チオニル; フッ化チオニル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

臭化チオニル（しゅうかチオニル、英: thionyl bromide）は、化学式SOBr₂で表される無機化合物。本物質のアナログである塩化チオニルより安定しており、幅広く使用される。強酸が弱酸に変換される特徴的反応により、塩化チオニルに臭化水素を作用させて得られる。

{\ce {SOCl2\ + 2HBr -> SOBr2\ + 2HCl}}

臭化チオニルは、α,β-不飽和カルボニル化合物の臭素化や、アルコールの臭化アルキルへの変換に用いられる。容易に加水分解し、二酸化硫黄と臭化水素を生じる。

{\ce {SOBr2\ + H2O -> SO2\ + 2HBr}}

安全性

加水分解により、有毒な臭化水素を生じる。また、アセトンとの反応により催涙性のあるガスを生じる。

Mundy, B. P. "Thionyl Bromide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.

表話編歴硫黄の化合物
二元化合物	SBr₂ SBr₄ S₂Br₂ SCl₂ SCl₄ S₂Cl₂ SF₂ SF₄ SF₆ S₂F₂ S₂F₄ S₂F₁₀ SO SO₂ SO₃ S₂O
三元化合物	H₂SO₃ H₂SO₄ H₂SO₅ H₂S₂O₃ H₂S₂O₄ H₂S₂O₅ H₂S₂O₆ H₂S₂O₇ H₂S₂O₈ NSF NSF₃ SOBr₂ SOCl₂ SOF₂ SOF₄ SO₂Cl₂ SO₂F₂
四元・五元化合物	HSCN HSO₃Cl HSO₃F HSO₃NH₂ SO₂ClF SO₂(NH₂)₂
一覧カテゴリ

臭化チオニル thionyl bromide

IUPAC名 Thionyl bromide
識別情報
CAS登録番号	507-16-4
PubChem	68176
ChemSpider	61483
SMILES BrS(Br)=O
InChI InChI=1S/Br2OS/c1-4(2)3 Key: HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/Br2OS/c1-4(2)3 Key: HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYAY
特性
化学式	SOBr₂
モル質量	207.87 g/mol
外観	無色の液体
密度	2.688 g/mL、液体
融点	–52°C
沸点	68°C/40 mmHg
水への溶解度	激しく反応し、分解
構造
分子の形	ピラミッド型の三方晶系
危険性
主な危険性	水に鋭敏に反応臭素および臭化水素の発生
Rフレーズ	14-20/21-34
Sフレーズ	26-36/37/39-45
引火点	不燃性
関連する物質
関連物質	塩化チオニルフッ化チオニル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。