オイゲノール
| オイゲノール | |
|---|---|
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オイゲノール（許容慣用名） | |
別称 4-アリル-2-メトキシフェノール ユージノール | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 97-53-0 |
| KEGG | D04117 |
| 特性 | |
| 化学式 | C10H12O2 |
| モル質量 | 164.20 |
| 外観 | 無色または淡黄色液体 |
| 密度 | 1.066, 液体 |
| 融点 | −12 から −10 |
| 沸点 | 253 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
オイゲノール (eugenol) はグアイアコールにアリル基が置換した構造を持つ、フェニルプロパノイドの一種である。無色から淡黄色の油状液体で、クローブなどの精油に含まれている。水にはわずかに溶け、有機溶媒にはよく溶ける。刺激のある快い芳香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[1]。
存在[編集]
天然にはクローブ（精油70–95%）、ピメント[要曖昧さ回避]（精油60–90%)、ローリエ（精油50–60%）、シナモン（皮油5–10%、精油90%以上）などに含まれる。そのほかバジリコ、バナナ、ナツメグにも含有される。これらの精油から5%水酸化カリウム溶液で抽出される。
用途[編集]
香水、香料、精油、殺菌剤や麻酔薬などの医薬品に用いられる。かつてはバニリンを合成する際の中間体であるイソオイゲノールの製造に用いられていたが、のちにバニリンはフェノールかリグニンから作られるようになった。
酸化亜鉛と練和した酸化亜鉛ユージノール (zinc oxide eugenol, ZOE) は歯科領域で歯の仮封、歯髄の鎮痛消炎や補綴（ほてつ）に使われる。
オイゲノールを含むメトキシフェノールの誘導体は、香料や医薬品のほか、昆虫の誘引剤、紫外線吸収剤、殺生物剤、消毒薬、さらには合成樹脂やゴムの安定化剤・抗酸化剤の製造に利用される。クローブ油は熱帯魚用の麻酔薬としても使われるようになってきている。
オイゲノールはMDMAなどのフェネチルアミン類の密造にも使用される。また、クレテック（チョウジタバコ）の活性成分はオイゲノールとニコチンである。
毒性[編集]
過剰に摂取すると、血尿・痙攣・下痢・吐き気・意識喪失・めまい・動悸などの症状があらわれる。皮膚に触れるとアレルギー反応により皮膚炎を起こすことがある[2]。
参考文献[編集]
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide