Trifenilmetano

Trifenilmetano
Nome IUPAC
trifenilmetano
Abbreviazioni
Ph3CH
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H16
Massa molecolare (u)244,33034
Aspettosolido giallo chiaro
Numero CAS519-73-3
Numero EINECS208-275-0
PubChem10614
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,014 a 20 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a K28-33
Temperatura di fusione94 °C
Temperatura di ebollizione359 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

Il trifenilmetano è un composto aromatico di formula (C6H5)3CH. A temperatura ambiente appare come un solido di colore giallo-bruno chiaro, praticamente insolubile in acqua. Rappresenta la struttura base dei derivati triarilmetanici, molecole organiche utilizzate come coloranti[2].

Il trifenilmetano può essere ottenuto per condensazione in ambiente anidro di tre moli di benzene con una mole di tetraclorometano in presenza di cloruro di alluminio come catalizzatore:

3PhH + CCl4Ph3CCl + 3HCl

Nel primo passaggio si forma il cloruro di trifenilmetile, molecola stabilizzata dal cloruro d'alluminio per formazione del complesso Ph3CCl·AlCl3. Il passaggio successivo prevede il trattamento del prodotto della reazione con HCl in presenza di dietiletere[3]:

Ph3CClHClPh3CH

L'atomo di idrogeno legato al carbonio centrale in stato di ibridazione sp3 in opportune condizioni è in grado di dissociarsi dal resto della molecola conferendo al trifenilmetano proprietà di acido debole (ha infatti una pKa di circa 30), instaurando il seguente equilibrio di dissociazione[4]:

Ph3CHPh3C + H+
  1. ^ Trifenilmetano - scheda di dati di sicurezza, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 1º settembre 2015.
  2. ^ (EN) Triphenylmethane, su ChEBI. URL consultato il 1º settembre 2015.
  3. ^ (EN) J. F. Norris, Triphenylmethane, in Organic Syntheses, vol. 4, n. 81, Organic Syntheses, Inc., 1925, DOI:10.15227/orgsyn.004.0081, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 1º settembre 2015.
  4. ^ (EN) Triphenylmethane, su NIST. URL consultato il 1º settembre 2015.

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