Solfonammide
In chimica le solfonammidi sono composti chimici che contengono nella molecola il gruppo solfonammidico o sulfonammidico (radicale solfonammil-), composto da -S(=O)2-NR2R3, dove R2 ed R3 possono essere radicali alchilici o arilici oppure idrogeno, ossia un gruppo solfonilico attaccato ad un gruppo amminico. La formula generale R1SO2NH2, prevede che anche il radicale R sia un gruppo organico oppure idrogeno. Il composto capostipite, in cui tutti gli R sono idrogeni, è anch'esso detto solfonammide. Sono da considerarsi derivate dall'acido solfonico per sostituzione del gruppo idrossilico con un gruppo ammico.
Le solfonammidi cicliche, ossia in cui il radicale R1 ed R2 coincidono, sono dette sultami.[1]
In medicina e farmacologia, con il termine sulfamidici si intendono farmaci ed in generale composti biologicamente attivi usati in preparazioni farmaceutiche, appartenenti a questa classe chimica.
Sintesi chimica[modifica | modifica wikitesto]
Le solfonammidi si preparano in diversi modi:
- il più praticato anche a livello industriale è per reazione di un solfonil cloruro con un'ammina[2]; la fonte maggiormente impiegata e diffusa è il tosil cloruro.[3].
- per ossidazione dalle solfinammidi o direttamente dalle solfoimmine.
Sultami[modifica | modifica wikitesto]
Le solfonammidi cicliche sono dette sultami. Tra di esse si annoverano sostanze bioattive come l'antiinfiammatorio Ampiroxicam e l'anticonvulsivante sultiame. I sultami sono spesso preparati attraverso ossidazioni one-pot di disolfuri o tioli legati ad ammine.[4] Uno dei sultami più noti è il sultame di Oppolzer.
Usi[modifica | modifica wikitesto]
Il maggior impiego è in campo farmaceutico da quando venne scoperto che le sulfonammidi inibiscono l'attività dell'enzima anidrasi carbonica . Oggi si tendono a scoprire nuovi composti delle solfonammidi con proprietà più specifiche[5].
Altre solfonammidi hanno trovato impiego come pesticidi, erbicidi o fungicidi.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) IUPAC Gold Book, "sultams"
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). Online Article
- ^ (EN) V. A. Rassadin, D. S. Grosheva e A. A. Tomashevskii, Methods of Sultam Synthesis, in Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 49, n. 1, 27 aprile 2013, pp. 39-65, DOI:10.1007/s10593-013-1231-3. URL consultato il 24 novembre 2015.
- ^ Tetrahedron Lett. 38, 4835 (1997); Adv. Heterocycl. Chem. 38, 105 (1985); J. Prakt. Chem. 339, 1 (1997).
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) IUPAC Gold Book, "sulfonamides", su goldbook.iupac.org.
| Controllo di autorità | J9U (EN, HE) 987007548507205171 |
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