Regola di Hückel

La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possegga proprietà aromatiche oppure no.

Prende il nome dal fisico Erich Hückel, che l'ha formulata nel 1931^[1] sulla base del metodo di calcolo degli orbitali molecolari da lui sviluppato e noto come metodo di Hückel.

Secondo questa regola, tra tutti i composti ciclici, quelli aromatici

hanno struttura planare e atomi di carbonio (o altri atomi del ciclo detti "eteroatomi") ibridati sp²
hanno un numero di elettroni π delocalizzati su tutto il ciclo, pari a 4n + 2, dove n è un numero naturale (zero compreso).

Sono pertanto aromatici quei composti o quegli ioni ciclici che possiedono un orbitale π delocalizzato su tutto l'anello che contiene 2, 6, 10, 14... elettroni.

Un esempio fondamentale è rappresentato dal benzene (6 elettroni π) e da altri idrocarburi quali naftalene e azulene (10 elettroni π), antracene (14 elettroni π), benzopirene (18 elettroni π), ecc., ma anche altri composti (detti eterociclici) manifestano proprietà aromatiche se il numero di elettroni è conforme alla regola di Hückel. Esempi di questo sono la piridina, il pirrolo, il furano (tutti a 6 elettroni π). L'anione ciclopentadienile, derivato dall'idrocarburo non aromatico ciclopentadiene, è un classico e importante esempio di ione aromatico.

Un composto antiaromatico, da non confondere con "composto non aromatico", è un composto chimico o ione ciclico instabile e altamente reattivo che possiede 4n elettroni π.