Benzile
In chimica organica, il termine benzile identifica un gruppo funzionale di formula C6H5-CH2- (talvolta abbreviato Ph-CH2- o Bn-).[1]
È caratterizzato da un anello benzenico legato a un ponte metilene (-CH2-)[2] Deriva dal toluene in seguito alla perdita di un atomo di idrogeno e non va confuso con il fenile che invece deriva direttamente dal benzene.
Il termine benzile identifica anche il corrispondente ione o radicale (che sono chiamati più propriamente ione benzilico e radicale benzilico) in cui il metilene porta rispettivamente una carica o un elettrone spaiato.
La posizione benzilica è dotata di particolare reattività in quanto è in grado di generare intermedi ionici o radicalici dotati di elevata stabilità grazie al contributo dell'anello benzenico con la stabilizzazione per risonanza.
Gruppo protettivo[modifica | modifica wikitesto]
Nella sintesi organica, il benzile viene frequentemente utilizzato come gruppo protettivo di alcoli, fenoli e acidi carbossilici. Per esempio, un alcool può essere fatto reagire con bromuro di benzile portando alla formazione di un legame etereo resistente a molte reazioni. Il gruppo protettivo può essere successivamente rimosso tramite idrogenazione.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) Compendium of Chemical Terminology, 2ed, IUPAC, ("Gold Book") (1997). Versione online: (2014) "benzylic groups".DOI: 10.1351/goldbook.B00632
- ^ (EN) Carey, F. A. e Sundberg, R. J.; Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5 ed.; Springer: New York, NY, 2008. pp 806–808, 312–313.
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