Xylénol
Le xylénol ou diméthylphénol est un composé aromatique, constitué d'un cycle phényle avec deux groupes méthyle et un groupe hydroxyle. Le terme « xylénol » vient de la contraction entre les noms des composés xylène et phénol.
Il existe six isomères du xylénol, en fonction de la position des trois substituants sur le cycle. Cependant, l'isomère le plus répandu est le 2,6-xylénol avec les deux groupes méthyle en position ortho du groupe hydroxyle.
Propriétés[modifier | modifier le code]
Les propriétés physiques des six isomères du xylénol sont assez similaires.
| Xylénol | ||||||
| Nom | 2,3-Xylénol | 2,4-Xylénol | 2,5-Xylénol | 2,6-Xylénol | 3,4-Xylénol | 3,5-Xylénol |
| Structure |  |  |  |  |  |  |
| Numéro CAS | ||||||
| (mélange d'isomères) | ||||||
| PubChem | 10687 | 7771 | 7267 | 11335 | 7249 | 7948 |
| Point de fusion | 73 à 75,5 °C[1] | 24 °C[2] | 75 à 77 °C[3] | 46 à 48 °C[4] | 65 à 68 °C[5] | 61 °C[6] |
| Point d'ébullition | 216 °C[1] | 210 °C[2] | 212 °C[3] | 203 °C[4] | 226 °C[5] | 219 °C[6] |
| pKA[7] | 10,50 | 10,45 | 10,22 | 10,59 | 10,32 | 10,15 |
| Solubilité | peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau[4] (3,4-xylénol : miscible[5]), très soluble dans l'éthanol et l'éther | |||||
| SGH |    Attention[1],[2],[3],[4],[5] | Attention[6] | ||||
| Phrase H et P | H301, H311, H314 et H411 | H301, H311 et H314 | ||||
| P273 et P280 P310 et P305+P351+P338 [1] | P273 et P280 P301+P330+P331 et P302+P352 P305+P351+P338 et P309+P310 [2] | P273 et P280 P302+P352 et P309+P310 P305+P351+P338 [3] | P273 et P280 P301+P330+P331 et P302+P352 P305+P351+P338 et P309+P310 [4] | P273 et P280 P301+P330+P331 et P302+P352 P305+P351+P338 et P309+P310 [5] | P280 et P310 P305+P351+P338 [6] | |
Utilisation[modifier | modifier le code]
Avec les crésols et l'acide crésylique, les xylénols sont une importante classe de phénols pour l'industrie. Les xylénols sont utilisés comme pesticides et dans la fabrication d'antioxydants. L'orange de xylénol est un indicateur rédox basé sur la structure du xylénol.
Le 2,6-xylénol est un monomère du poly(oxyde de phénylène).
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Article connexe[modifier | modifier le code]
Liens externes[modifier | modifier le code]
- Fiche de l'isomère 2,6, Sigma-Aldrich
- Fiche de l'isomère 2,5, Sigma-Aldrich
- Fiche de l'isomère 2,4, Sigma-Aldrich
- Fiche de l'isomère 2,3, Sigma-Aldrich
- Fiche de l'isomère 3,4, Sigma-Aldrich
- Fiche de l'isomère 3,5, Sigma-Aldrich
Références[modifier | modifier le code]
- Entrée du numéro CAS « 526-75-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 2008 (JavaScript nécessaire).
- Entrée du numéro CAS « 105-67-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- Entrée du numéro CAS « 95-87-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- Entrée du numéro CAS « 576-26-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- Entrée du numéro CAS « 95-65-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- Entrée du numéro CAS « 108-68-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).
