Sinensétine

Sinensétine
Image illustrative de l’article Sinensétine
Identification
Nom UICPA 2-(3,4-diméthoxyphènyl)-5,6,7-triméthoxychromèn-4-one
No CAS 2306-27-6
No ECHA 100.230.396
PubChem 145659
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H20O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 372,368 6 ± 0,019 5 g/mol
C 64,51 %, H 5,41 %, O 30,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion 178 à 180 °C [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sinensétine est un composé chimique rare de la famille des flavones polyméthoxylées, avec 5 groupes méthoxy (pentaméthoxyflavone) et un groupe carbonyle attaché à la base benzo-c-pyrone ou flavone. Un isomère à poids moléculaire similaire avec un emplacement différent d'un groupe méthoxy de C6 à C8 est l'isosinensétine.

Ces polyméthoxyflavones sont mentionnées (depuis 2010 et 2012) avec un intérêt pour la santé humaine[3].

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

La sinensétine a été isolée chez Orthosiphon aristatus var. aristatus (Moustache de chat) et dans l'albédo, le flavédo et la cloison centrale[4] de divers agrumes: Citrus aurantium, Citrus paradisi, Citrus reticulata, Citrus tankan (C. reticulata x C. sinensis), Citrus keraji[5], Citrus sinensis (l'orange douce à qui elle doit son nom) chez qui elle participe à la résistance à Penicillium digitatum et à Phytophthora citrophthora[6] avec des flavanones, d'autres polyméthoxyflavones et heptaméthoxyflavone[7]. Le rendement à l'extraction chez les agrumes est de l'ordre de 2 à 6 mg par kg de fruit[8]. La sinensetine est faiblement représentée parmi les polyméthoxyflavones de la mandarine Chachi[9]. Les voies de synthèse des flavonoïdes chez les agrumes sont décrites (2023) ainsi que l'action de 2 gènes CitFNSII selon les variétés et le stade de développement du fruit[10].

Propriétés pharmacologiques[modifier | modifier le code]

Originairement appelées « vitamine P », les flavonoïdes hydrosolubles (rutine, hespéridine, quercétine, nobilétine, tangéritine, sinensetine, myricétine, kaempférol) étaient réputées agir sur l'intégrité des vaisseaux sanguins et avoir une action anti-inflammatoire[11]. La sinensétine est mentionnée dans l'European pharmacopoeia (1997)[12].

Depuis 2019 les publications académiques se sont multipliées sur le sujet du potentiel nutraceutique et d'aliments fonctionnels des déchets d'agrumes[13]. Une étude japonaise montre que la sinensétine et de la nobilétine inhibent la prolifération de Trypanosoma brucei à l'origine de la trypanosomiase africaine et que la peau du fruit du tangor Setoka en est spécialement riche[14].

Des effets cardio-proctecteur, anti-inflammatoire, antiobésité[15], antioxydant (in vitro)[8], et chez les PMF d'agrumes anticancéreux, chimiopréventifs, antidiabétiques, hépatoprotecteurs et neuroprotecteurs[16] sont décrits[9] dans les publications contemporaines, ils sont variables avec la méthode d'extraction[17].

La toxicité n'est pas bien connue, elle est décrite comme minimale et la plus faible de 7 flavonoïdes polyméthoxylés[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Mitsuo Miyazawa, « Citrus aurantium », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 47, no 12,‎ , p. 5239-5244 (DOI 10.1021/jf990176o)
  3. ↑ (en) Ahmad Hazin bin Abdul Aziz, Extraction of sinensetin, isosinensetin and rosmarinic acid from Orthosiphon stamineux leaves using ethanol assisted supercritical carbon dioxide., Universiti Teknologi Malaysia, these, , 53 p. (lire en ligne), p 2
  4. ↑ Len Internet Archive, Le livre des vitamines, Montréal : Éditions de l'Homme, (ISBN 978-2-7619-0530-5, lire en ligne)
  5. ↑ (en) PubChem, « Sinensetin », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  6. ↑ (en) J. A. Del Río, M. C. Arcas, O. Benavente-García et A. Ortuño, « Citrus Polymethoxylated Flavones Can Confer Resistance against Phytophthora citrophthora , Penicillium digitatum , and Geotrichum Species », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 46, no 10,‎ , p. 4423–4428 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf980229m, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ (en) J. A. del Río, P. Gómez, A. G. Baidez et M. C. Arcas, « Changes in the Levels of Polymethoxyflavones and Flavanones as Part of the Defense Mechanism of Citrus sinensis (Cv. Valencia Late) Fruits against Phytophthora citrophthora », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 52, no 7,‎ , p. 1913–1917 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf035038k, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ a b et c Lee Han Jie, Ibrahim Jantan, Syaratul Dalina Yusoff et Juriyati Jalil, « Sinensetin: An Insight on Its Pharmacological Activities, Mechanisms of Action and Toxicity », Frontiers in Pharmacology, vol. 11,‎ (ISSN 1663-9812, DOI 10.3389/fphar.2020.553404/full, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ a et b (en) Zarina Mushtaq, Mahwish Aslam, Muhammad Imran et Mohamed A. Abdelgawad, « Polymethoxyflavones: an updated review on pharmacological properties and underlying molecular mechanisms », International Journal of Food Properties, vol. 26, no 1,‎ , p. 866–893 (ISSN 1094-2912 et 1532-2386, DOI 10.1080/10942912.2023.2189568, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ (en) Juan Zheng , Chenning Zhao , Zhenkun Liao , Xiaojuan Liu , Qi Gong , Chenwen Zhou , Yilong Liu , Yue Wang , Jinping Cao, « Functional characterization of two flavone synthase II members in citrus », sur academic.oup.com, (consulté le )
  11. ↑ Internet Archive, dictionnaire des vitamines, (lire en ligne)
  12. ↑ Internet Archive, European pharmacopoeia, Strasbourg : Council of Europe, (ISBN 978-92-871-2991-8, 978-92-871-3311-3 et 978-92-871-3630-5, lire en ligne)
  13. ↑ (en) Vikas Kumar, Ramandeep Kaur, Poonam Aggarwal et Gurvinder Singh, « Underutilized citrus species: An insight of their nutraceutical potential and importance for the development of functional food », Scientia Horticulturae, vol. 296,‎ , p. 110909 (ISSN 0304-4238, DOI 10.1016/j.scienta.2022.110909, lire en ligne, consulté le )
  14. ↑ (en) Masayuki Nakanishi, Mami Hino, Morio Yoshimura et Yoshiaki Amakura, « Identification of sinensetin and nobiletin as major antitrypanosomal factors in a citrus cultivar », Experimental Parasitology, vol. 200,‎ , p. 24–29 (ISSN 0014-4894, DOI 10.1016/j.exppara.2019.03.008, lire en ligne, consulté le )
  15. ↑ (en) Seong-Il Kang, Hye-Sun Shin, Hee-Chul Ko et Se-Jae Kim, « Effects of Sinensetin on Lipid Metabolism in Mature 3T3-L1 Adipocytes: SINENSETIN ACTIVATES AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE », Phytotherapy Research, vol. 27, no 1,‎ , p. 131–134 (DOI 10.1002/ptr.4683, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ (en) Zarina Mushtaq, Mahwish Aslam, Muhammad Imran, et al., « Polymethoxyflavones: an updated review on pharmacological properties and underlying molecular mechanisms », International Journal of Food Properties VOL. 26, NO. 1,,‎ , p. 866–893
  17. ↑ Sherif M. Afifi, Recep Gök, Ingo Eikenberg et Dennis Krygier, « Comparative flavonoid profile of orange (Citrus sinensis) flavedo and albedo extracted by conventional and emerging techniques using UPLC-IMS-MS, chemometrics and antioxidant effects », Frontiers in Nutrition, vol. 10,‎ (ISSN 2296-861X, DOI 10.3389/fnut.2023.1158473/full, lire en ligne, consulté le )

Voir aussi[modifier | modifier le code]

v · m
Composés
O-méthylées
Hétérosides
Acétylées
Synthétiques
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