Nécine

Les nécines sont des alcaloïdes dérivant de la pyrrolizidine. Le cycle est substitué par un groupe hydroxyméthyle (–CH2OH) en position 1 et parfois avec une fonction alcool secondaire (–OH) en 7 (rétronécine, héliotridine, platynécine), en 2 (rosmarinécine) ou en 6 (crotanécine).

Biosynthèse de certaines nécines (alcaloïde pyrrolizidine) depuis la putrescine (1) avec l'enzyme clé homospermidine synthétase (HSS) : homospermidine (2); ion iminium (3a, 3b); trachélanthamidine (4); isorétronécanole (5); (-)-rosmarinécine (6); rétronécine (7); otonécine (8); (+)-héliotridine (9).

Leur toxicité dépend de la présence d'une liaison double en 1-2 et au moins une estérification.

Les acides qui estérifient les nécines sont appelés acides néciques. Ce sont des acides aliphatiques en C5 (acide angélique, acide tiglique), C7 (acide lasiocarpique, (+)-trachélanthique, (-)-viridiflorique, etc.), C8 (acide monocrotalique) ou C10 (acide sénécique, jacobinécique, rétronécique).

La formation de pyrroles impliqués dans la toxicité des alcaloïdes pyrrolizidiniques se comportent comme des agents alkylants vis-à-vie du foie : hépatotoxiques.

Ces alcaloïdes sont présents parmi les bio-composés des familles végétales : Asteraceae, Boraginaceae et Fabaceae.

En 1987 à Lausanne, une femme a bu de la tisane pectorale de tussilage (Asteraceae) lors de sa grossesse et son bébé est décédé 5 jours après sa naissance[1].

Notes et références[modifier | modifier le code]