Isocytosine
| Isocytosine | |
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| Structure de l'isocytosine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-aminopyrimidin-4-ol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.266 |
| No CE | 203-592-0 |
| PubChem | 66950 |
| ChEBI | 55502 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H5N3O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 111,102 ± 0,004 5 g/mol C 43,24 %, H 4,54 %, N 37,82 %, O 14,4 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isocytosine est une base nucléique pyrimidique isomère de la cytosine, les groupes cétone et amine étant intervertis entre ces deux composés. Elle peut être produite à partir de guanidine et d'acide malique[3] :
Elle est utilisée au laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isocytosine-isoguanine[4],[5].
Elle est également utilisée dans des études sur les bases pyrimidiques relatives à leurs complexes métalliques, leurs liaisons hydrogène, leurs tautomères et leurs transferts de protons[6]. L'isoguanine et l'isocytosine ont ainsi été incorporées dans des molécules d'ADN lors de processus de réaction en chaîne par polymérase (PCR)[7].
Son correspondant est l'isocytidine.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Isocytosine ≥ 99%, consultée le 12 août 2015.
- (en) William T. Caldwell et Harry B. Kime, « A New Synthesis of Isocytosine », Journal of the American Chemical Society, vol. 62, no 9, , p. 2365-2365 (DOI 10.1021/ja01866a028, lire en ligne)
- (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, no S12, , p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
- (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, no 20, , p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)
- (en) Martin Dračínský, Petr Jansa, Kari Ahonen et Miloš Buděšínský, « Tautomerism and the Protonation/Deprotonation of Isocytosine in Liquid- and Solid-States Studied by NMR Spectroscopy and Theoretical Calculations », European Journal of Organic Chemistry, vol. 2011, no 8, , p. 1544-1551 (DOI 10.1002/ejoc.201001534, lire en ligne)
- (en) Scott C. Johnson, Christopher B. Sherrill, David J. Marshall, Michael J. Moser et James R. Prudent, « A third base pair for the polymerase chain reaction: inserting isoC and isoG », Nucleic Acids Research, vol. 32, no 6, , p. 1937-1941 (PMID 15051811, PMCID 390373, DOI 10.1093/nar/gkh522, lire en ligne)
