Hydroxocobalamine
| Hydroxocobalamine | |
 Structure de l'hydroxocobalamine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hydrate de phosphate de [(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-diméthylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoéthyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octaméthyl-2,7,12,17-tétrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl]cobalt(II) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.033.198 |
| No CE | 236-533-2 |
| Code ATC | B03, V03 |
| DrugBank | DB00200 |
| PubChem | 24892771 |
| ChEBI | 27786 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux et poudre rouges[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C62H90CoN13O15P [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 1 347,363 1 ± 0,063 g/mol C 55,27 %, H 6,73 %, Co 4,37 %, N 13,51 %, O 17,81 %, P 2,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 200 °C (décomp.)[1] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 g/kg (souris, i.v.)[1] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 90%[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  | |
L'hydroxocobalamine est la forme naturelle de la vitamine B12a[3], produite par de nombreuses bactéries et aisément convertie par l'organisme humain en des formes biologiquement actives (méthylcobalamine et adénosylcobalamine, qui sont des cofacteurs ubiquitaires).
Elle est utilisée en pharmacie généralement sous forme de solutions stériles destinées à être injectées pour traiter les carences en vitamine B12 ou encore l'intoxication au cyanure en raison de la forte affinité[4] de cette molécule pour les anions cyanure CN−.
Actions[modifier | modifier le code]
- Facteur indispensable à l'anabolisme protidique : croissance, division cellulaire[5].
- Facteur impliqué dans le métabolisme lipidique : synthèse de la myéline[5].
Usages[modifier | modifier le code]
L'hydroxocobalamine est utilisée comme traitement de l'anémie mégaloblastique par carence en vitamine B12 (antianémique), mais aussi comme antidote dans l'intoxication aux cyanures[6].
Contre-Indications[modifier | modifier le code]
- Anémie d'étiologie incertaine.
- Algie des cancéreux.
Divers[modifier | modifier le code]
L'hydroxycobolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[7].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- PubChem CID 24892771
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Cobalamine ou vitamine B12 - Utilisation », sur pharmacorama.com (consulté le ).
- (en) Richard C. Dart, « Hydroxocobalamin for Acute Cyanide Poisoning », dans Clin. Toxicol., 2006, Vol. 44, N° s1, pages 1-3, consulté le 14 février 2010.
- « HYDROXOCOBALAMINE ACETATE », sur biam2.org (consulté le ).
- (fr) « Hydroxocobalamine »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur chu-rouen.fr (consulté le ).
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Articles connexes[modifier | modifier le code]
Liens externes[modifier | modifier le code]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Hydroxocobalamine
- Page spécifique sur le Vidal.fr
