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Hexaméthylbenzène

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Hexaméthylbenzène
Image illustrative de l’article Hexaméthylbenzène
Identification
Nom UICPA 1,2,3,4,5,6-hexaméthylbenzène
No CAS 87-85-4[1]
No ECHA 100.001.616
No CE 201-777-0
No RTECS DA3200000
PubChem 6908
ChEBI 39001
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C12H18  [Isomères]
Masse molaire[2] 162,2713 ± 0,0109 g/mol
C 88,82 %, H 11,18 %,
Propriétés physiques
fusion 164,9 °C[1], 164 à 166 °C[3]
ébullition 263,9 °C[1], 264 °C[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hexaméthylbenzène est un composé organique de formule C6(CH3)6 qui consiste en un noyau benzénique complètement substitué par des groupes méthyle. Cet alkylbenzène peut être formé par condensation de trois molécules de but-2-yne.

dication C6(CH3)62+ formé par époxydation de benzène de Dewar et traitement avec l'acide magique[4],[5]. Il n'y pas d'hypervalence de l'atome de carbone apical mais une hypercoordination qui permet une aromaticité-3D.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b et c Hexaméthylbenzène, sur webbook.nist.gov
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexamethylbenzene purified by sublimation, ≥99%, consultée le 27/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  4. Steven M. Bachrach, A six-coordinate carbon atom sur comporgchem.com, consulté le 18/01/2017.
  5. Moritz Malischewski, Konrad Seppelt, [PDF] Crystal Structure Determination of the Pentagonal-Pyramidal Hexamethylbenzene Dication C6(CH3)62+, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, vol. 56(1), pp. 368–370. DOI:10.1002/anie.201608795.


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