Hexachlorobutadiène
| Hexachlorobutadiène | |
  Structure de l'hexachlorobutadiène | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hexachloro-1,3-butadiène |
| Synonymes | perchlorobutadiène, HCBD |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.605 |
| No CE | 201-765-5 |
| PubChem | 6901 |
| ChEBI | 5691 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4Cl6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 260,761 ± 0,015 g/mol C 18,42 %, Cl 81,58 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | de -21 à −19 °C |
| T° ébullition | 215 °C[2] |
| Solubilité | 3,2 mg·L-1 à 25 °C[3],[4],[5] |
| Masse volumique | 1,682 g·cm-3 à 25 °C[2] |
| Point d’éclair | 90 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T  N | |
| Classification du CIRC | |
| Cancérogène du groupe 3 du CIRC | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 82,0 mg·kg-1 (rat, oral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’hexachlorobutadiène est un composé chimique de formule C4Cl6. Il s'agit d'un diène conjugué dérivé du buta-1,3-diène C4H6. C'est un liquide incolore, très faiblement soluble dans l'eau, à faible odeur de térébenthine.
Synthèse[modifier | modifier le code]
L'hexachlorobutadiène est obtenu par chloration de l'oxyde d'hexyle ou à partir de polychlorobutanes, hexachlorobutène et butadiène[6],[7].
Il est un également sous-produit de la production de solvants chlorés, notamment le perchloroéthylène et le trichloroéthylène[8],[9],[10]
Utilisation[modifier | modifier le code]
Il est utilisé en tant qu'intermédiaire de fabrication de caoutchouc naturel, synthétique et autres polymères. Il est également utilisé en tant que solvant pour élastomère, fluide hydraulique ou encore fluide caloporteur[8],[7],[11].
Par réaction avec du fluorure de potassium, KF, il produit de l'hexafluoro-2-butyne.
Toxicité[modifier | modifier le code]
L'hexachlorobutadiène produit une toxicité systémique après une exposition par voie orale, par inhalation ou par voie cutanée. Les effets peuvent inclure une dégénérescence du foie, une dépression du système nerveux central, une hyperplasie épithéliale tubulaire ou une cyanose[12].
Il est classé parmi les cancérogènes du groupe 3 par le CIRC et est inclus en 2015 dans l'Annexe A de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants[10].
La ligne directrice fixée par l'OMS en 2006 recommande de ne pas dépasser une concentration d'hexachlorobutadiène de 0,6 µg/l dans l'eau potable[10].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Horvath, A.L., Halogenated Hydrocarbon, Solubility-Miscibility with Water, CRC Press, , 920 p. (ISBN 978-0-8247-1166-5, lire en ligne)
- (en) Gradiski, D., Duprat, P., Magadur, J.L. et Fayein, E., « Toxicological and experimental study of hexachlorobutadiene », European Journal of Toxicological Sciences, no 8(3), , p. 180-187
- (en) Banerjee, S., Yalkowsky, S.H. et Valvani, S.C., « Water solubility and octanol/water partition coefficient of organics. Limitations of solubility-partition coefficient correlation », Environmental Science & Technology, no 14, , p. 1227-1229
- (en) Romain Rodrigues, Stéphanie Betelu, Stéfan Colombano, Guillaume Masselot, Theodore Tzedakis et Ioannis Ignatiadis, « Influence of Temperature and Surfactants on the Solubilization of Hexachlorobutadiene and Hexachloroethane », Journal of Chemical & Engineering Data, no 62, , p. 3252-3260
- (en) Mumma, C.E. et Lawless, E.W., « Survey of industrial processing data. Task 1—Hexachlorobenzene and hexochlorobutadiene », -,
- (en) IARS, « Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Suppl. 7, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42 », -,
- (en) U.S. EPA, « Ambient Water Quality Criteria for Hexachlorobutadiene », -,
- (en) Kusz, P., Andriysiak A. et Pokorska, Z., « Gas chromatographic monitoring of the chlorolysis processes of some byproducts from vinyl chloride, allyl chloride and epichlorohydrin production », Journal of Chromatography, no 286, , p. 287-291
- (en) Qingqing Kong, Yu Wang et Xin Yang, « A Review on Hexachloro-1,3-butadiene (HCBD): Sources, Occurrence, Toxicity and Transformation », Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, no 104, , p. 1-7
- (en) Verschueren, K, Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 2nd ed., Van Nostrand Reinhold, , 920 p. (ISBN 978-0-8247-1166-5, lire en ligne)
- ATSDR (Agency for Toxic Substances and Disease Registry). [1994]. Toxicological Profile for Hexachlorobutadiene. U.S. Department of Health and Human Services. Public Health Service
