Gingérol

[6]-Gingérol
Image illustrative de l’article Gingérol
Identification
Nom UICPA (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-3-décanone
No CAS 23513-14-6
No ECHA 100.131.126
PubChem 442793
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C17H26O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 294,385 9 ± 0,016 6 g/mol
C 69,36 %, H 8,9 %, O 21,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion 30 à 32 °C[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gingérol ou [6]-gingérol est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

Origine[modifier | modifier le code]

L’oléorésine de gingembre est la première source de [6]-gingérol, elle en contient 15 %[2].

On trouve aussi du [6]-gingérol dans la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[3].

Propriétés[modifier | modifier le code]

Chimiquement, le [6]-gingérol est proche de la capsaïcine, le composant piquant des piments.

Goût[modifier | modifier le code]

Sur l'échelle de Scoville, le gingérol est moins piquant (60 000 SHU) que la capsaïcine.

Composés Échelle de Scoville
(unité SHU)
Capsaïcine 16 000 000[4]
[6]-Shogaol 160 000[5],[6]
Pipérine 100 000[5],[6]
[6]-Gingérol 60 000[5],[6]

Le [6]-gingérol est le composé qui donne l'impression de feu du gingembre frais. Cependant sa concentration est plus faible dans le gingembre séché, au contraire celle des shogaols augmente[7]. La concentration de [6]-gingerol diminue au cours du temps lors du stockage de pâte de gingembre[8].

Stabilité[modifier | modifier le code]

Le gingérol est un composé instable qui se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols lors de la déshydratation du rhizome[5],[9]. Le zingérone est moins piquant[9] alors que les shogaols sont deux fois plus que le [6]-gingérol[5].

Activité biologique[modifier | modifier le code]

Le [6]-gingérol pourrait réduire les nausées dues au transport ou liées à la grossesse[10] et aussi réduire les migraines[11].

Il pourrait être responsable des propriétés anticancéreuses du gingembre[12],[13].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) J. Wright (2004), Flavor Création, Allured publishing (ISBN 1-932633-01-4).
  3. ↑ (en) X. Fernandez, C. Pintaric, L. Lizzani-Cuvelier, A.M. Loiseau, A. Morello et P. Pellerin (2005), Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta, Flavour Frag. J., vol. 21, no 1, p. 162-165, DOI 10.1002/ffj.1554.
  4. ↑ (en) M.A. Cliff et H. Heymann (1992), Time–intensity evaluation of oral burn, J. Sens. Stud., 8, 201–211, DOI 10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x.
  5. ↑ a b c d et e (en) S. Narasimhan et V.S. Govindarajan (1978), Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality, International Journal of Food Science & Technology, 13 (1), 1–36, DOI 10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x.
  6. ↑ a b et c (en) V.S. Govindarajan, S. Narasimhan, B. Rajalakshmi et D. Rajalakshmi (1980), Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, vol. 170(3), p. 200-203, DOI 10.1007/BF01042540.
  7. ↑ (en) Jolad S.D., Lantz R.C., Chen G.J., Bates R.B. et Timmermann B.N., Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production, Phytochemistry, juillet 2005, 66 (13), 1614-35, PMID 15996695.
  8. ↑ (en) J.D. Baranowski (1985), Storage Stability of a Processed Ginger Paste, Journal of Food Science, 50:4, 932–933, DOI 10.1111/j.1365-2621.1985.tb12982.x.
  9. ↑ a et b (en) G. Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) », (consulté le ).
  10. ↑ (en) E. Ernst et M.H. Pittler (2000), Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials, British Journal of Anaesthesia, vol. 84, no 3, 367-371, PMID 10793599.
  11. ↑ (en) T. Mustafa, « Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache », Journal of Ethnopharmacology, vol. 29,‎ , p. 267–273 (PMID 2214812).
  12. ↑ (en) Y. Shukla et Madhulika Singha (2007), Cancer preventive properties of ginger: A brief review, Food and Chemical Toxicology, vol. 45, no 5, p. 683-690, DOI 10.1016/j.fct.2006.11.002.
  13. ↑ Gingérol, principe actif du gingembre : quelles indications ?, sur orthodiet.org (consulté le 9 juillet 2019).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

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