Flavine adénine dinucléotide

Identification
Flavine adénine dinucléotide

N^o CAS	146-14-5
N^o ECHA	100.005.149
N^o CE	205-663-1
DrugBank	DB03147
PubChem	703
SMILES	n1(c2c(nc3c1cc(C)c(c3)C)c([nH]c(n2)=O)=O)C[C@H]([C@H]([C@H](CO[P@@](O[P@@](OC[C@H]1O[C@@H](n2c3c(c(ncn3)N)nc2)[C@@H]([C@@H]1O)O)(O)=O)(O)=O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16-,19-,20-,21-,26-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₃₃N₉O₁₅P₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	785,549 7 ± 0,030 2 g/mol C 41,28 %, H 4,23 %, N 16,05 %, O 30,55 %, P 7,89 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	> 7 g·kg^-1 (souris, oral)^[2] 589 mg·kg^-1(souris, i.v.)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La flavine adénine dinucléotide (FAD) est une coenzyme d'oxydo-réduction dérivant de la riboflavine (vitamine B2). Il est associé aux enzymes de la classe des oxydo-réductases auxquelles il est lié par une liaison covalente : c'est un groupement prosthétique.

Ce coenzyme est notamment utilisé par les flavoprotéines du complexe II de la chaîne respiratoire mitochondriale : glycérol 3-P déshydrogénase, acylCoA déshydrogénase, succinate déshydrogénase. Au niveau de cette chaine respiratoire mitochondriale, le FAD permet la formation de 2ATP grâce au pompage de 6 protons dans l'espace inter-membranaire.

Le couple rédox est le suivant : ${\text{FAD}}\leftrightarrow {\text{FADH}}_{2}$

Le FAD intervient également dans la β-oxydation des acides gras lors de l'oxydation de l'acylCoA en TransΔ2-3 énoylCoA via l'acylCoA déshydrogénase. Cette réaction est essentielle à la progression de la β-oxydation mais peut être shunté dans certains cas : acide gras insaturé avec une double liaison sur un carbone impaire de type (Δ5, Δ9 ...).

Structure-[modifier | modifier le code]

Flavine - Ribitol - Phosphate - Phosphate - Ribose - Adénine

NB : Noyau Flavine (dérive de l'isoalloxazine)

Ribitol (ose linéaire en C5)

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Drugs in Japan Vol. -, Pg. 1124, 1995.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Japan_1124-2] {a et b} Drugs in Japan Vol. -, Pg. 1124, 1995.

[1]

[2]

v · m Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques	TPP, ThDP (B₁) FMN / FMNH₂, FAD / FADH₂ (B₂) NAD⁺ / NADH+H⁺, NADP⁺ / NADPH+H⁺ (B₃) CoA (B₅) PLP, P5P (B₆) Biotine (B₈) THF, DHF, MTHF (B₉) AdoCbl, MeCbl (B₁₂) Acide ascorbique (C) Phylloquinone (K₁) Ménaquinone (K₂)
Non vitaminiques	Acide lipoïque ATP CoB CoM CoQ₁₀ CTP F₄₂₀ F₄₃₀ FeMoco GSH / GSSG Hème b c a o Méthanofurane MIO MoCo PAPS PQQ SAM THB THMPT, H₄MPT
Oligoéléments	Ca²⁺ Cu²⁺ Fe²⁺ / Fe³⁺ Mg²⁺ Mn²⁺ Mo Ni²⁺ Se Zn²⁺

Flavine adénine dinucléotide

Structure-[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

€4.95