Diflunisal

Identification
Diflunisal


Nom UICPA	acide 5-(2,4-difluorophényl)-2-hydroxybenzoïque
Synonymes	dolobid, dolobis, dolocid, acide 2',4'-difluoro-4-hydroxy-3-biphénylcarboxylique
N^o CAS	22494-42-4
N^o ECHA	100.040.925
N^o CE	245-034-9
N^o RTECS	DV2030000
DrugBank	DB00861
PubChem	3059
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C2=C(C=C(C=C2)F)F)C(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H8F2O3/c14-8-2-3-9(11(15)6-8)7-1-4-12(16)10(5-7)13(17)18/h1-6,16H,(H,17,18) InChIKey : HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₈F₂O₃
Masse molaire^[2]	250,197 6 ± 0,011 9 g/mol C 62,41 %, H 3,22 %, F 15,19 %, O 19,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	210-211 °C^[1]
Solubilité	eau : pratiquement insoluble (14.5 mg/L) à pH neutre ou acide^[1]
Cristallographie
Système cristallin	triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(n^o 2) ^[3] triclinique Hermann-Mauguin : $P{\bar {1}}\,$ Schoenflies : $C_{i}^{1}\,$
Paramètres de maille	a = 380,0(5)pm b = 677,0(4)pm c = 2165,0(3)pm α = 82.30(2)° β = 83.990(14)° γ = 81.980(17)°
Précautions
SGH^[1]
H302, H315, H361, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P312, P321, P330, P362, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) 4,44^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diflunisal est un médicament non stéroïdien aux propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques. Il s'agit d'un analgésique non narcotique à action périphérique. L'habitude, la tolérance et la dépendance n'ont pas été signalées. Le diflunisal est un dérivé difluorophénylique de l'acide salicylique.

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Le mécanisme précis des actions analgésiques et anti-inflammatoires du diflunisal n'est pas connu. Le diflunisal est un inhibiteur de la prostaglandine synthétase^[4]. Chez les animaux, les prostaglandines sensibilisent les nerfs afférents et potentialisent l'action de la bradykinine pour induire la douleur.

Synthèse du diflunisal[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ ^{a b c d et e} PubChem CID 3059.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ CCDC FAFWIS01.
↑ [1]

[P-1] {a b c d et e} PubChem CID 3059.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] CCDC FAFWIS01.

[4] [1]

[1]

[2]

[3]

[4]

v · m Anti-inflammatoires non stéroïdiens
Salicylés	Aspirine Salicylate de méthyle Diflunisal Éthenzamide Salicylamide
Acides arylalkanoïques	Indométacine Sulindac Diclofénac
Acides 2-arylpropioniques (profènes)	Ibuprofène Kétoprofène Naproxène Kétorolac Flurbiprofène
Acides N-arylanthraniliques (acides fénamiques)	Acide méfénamique Acide tolfénamique Acide flufénamique Acide méclofénamique
Oxicams	Piroxicam Méloxicam Ténoxicam
Coxibs	Célécoxib Rofécoxib Valdécoxib Parécoxib Étoricoxib
Sulfonanilides	Nimésulide
Antalgique

Diflunisal

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Synthèse du diflunisal[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

€4.95