Diamine

Une diamine est un type de polyamine contenant exactement deux groupes amine. Les diamines sont principalement utilisées comme monomères pour synthétiser des polyamides, des polyimides et des polyurées. La principale diamine produite est le 1,6-diaminohexane, précurseur du nylon 6-6, suivie de l'éthylènediamine^[1]. L'hydrazine (H₂NNH₂) n'est en général pas considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), ni une dibase.

Diamines aliphatiques[modifier | modifier le code]

Diamines aliphatiques linéaires[modifier | modifier le code]

• 1 carbone : méthanediamine.
• 2 carbones : éthylènediamine (1,2-diaminoéthane).
• 3 carbones : 1,3-diaminopropane (propane-1,3-diamine).
• 4 carbones : putrescine (butane-1,4-diamine).
• 5 carbones : cadavérine (pentane-1,5-diamine).
• 6 carbones : hexaméthylènediamine (hexane-1,6-diamine).

• 
  Éthylènediamine.
• 
  1,3-Diaminopropane.
• 
  Putrescine.
• 
  Cadavérine.
• 
  Hexaméthylènediamine.

Diamines aliphatiques ramifiées[modifier | modifier le code]

On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine :

• 1,2-diaminopropane ;
• diphényléthylènediamine ;
• 1,2-diaminocyclohexane.

• 
  Diphényléthylènediamine.
• 
  1,2-Diaminocyclohexane.

Xylylènediamines[modifier | modifier le code]

Les xylylènediamines sont classées parmi les alkylamines car les groupes amine ne sont pas directement attachés au cycle aromatique :

• o-xylylènediamine ou OXD ;
• m-xylylènediamine ou MXD ;
• p-xylylènediamine ou PXD.

Diamines aromatiques[modifier | modifier le code]

Il existe trois phénylènediamines^[2] :

• o-phénylènediamine ou OPD ;
• m-phénylènediamine ou MPD ;
• p-phénylènediamine ou PPD.

Le 2,5-diaminotoluène est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.

• 
  o-Phénylènediamine.
• 
  m-Phénylènediamine.
• 
  p-Phénylènediamine.
• 
  2,5-Diaminotoluène.

Il existe de nombreux dérivés N-méthylés des phénylènediamines :

• diméthyl-4-phénylènediamine, un réactif ;
• N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine, un antioxydant.

• 
  Diméthyl-4-phénylènediamine.
• 
  N,N'-Di-2-butyl-1,4-phénylènediamine.

Il existe aussi des diamines aromatiques avec plusieurs cycles, par exemple des dérivés de biphényles ou de naphtalènes :

• 4,4'-diaminobiphényle ;
• 1,8-diaminonaphtalène.

• 
  4,4'-Diaminobiphényle.
• 
  1,8-Diaminonaphtalène.

Dérivés[modifier | modifier le code]

• Éthambutol
• EDTA (acide éthylènediaminetétraacétique)

• 
  Éthambutol.
• 
  EDTA.

Notes et références[modifier | modifier le code]

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diamine » (voir la liste des auteurs).

Liens externes[modifier | modifier le code]

• (en) MeSH Diamines
• (en) Synthesis of 1,2-diamines, sur organic-chemistry.org

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