2-Nitropropane
| 2-Nitropropane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-nitropropane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.100 |
| No CE | 201-209-1 |
| No RTECS | TZ5250000 |
| PubChem | 398 |
| ChEBI | 16037 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide huileux incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H7NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 89,093 2 ± 0,003 7 g/mol C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %, |
| pKa | 7,68[réf. souhaitée] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −91,3 °C[réf. souhaitée] |
| T° ébullition | 120,2 °C[réf. souhaitée] |
| Solubilité | 17 g/L (eau, 25 °C)[réf. souhaitée] |
| Masse volumique | 0,982 1 g/cm3 (25 °C)[réf. souhaitée] |
| T° d'auto-inflammation | 428 °C[réf. souhaitée] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,6-11,0 %[réf. souhaitée] |
| Pression de vapeur saturante | 1,7 kPa (20 °C)[réf. souhaitée] |
| Viscosité dynamique | 0,721 cP (25 °C)[réf. souhaitée] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,394 4 (20 °C)[réf. souhaitée] |
| Précautions | |
| SGH | |
   Danger | |
| NFPA 704 | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 720 mg/kg[réf. souhaitée] |
| CL50 | 2 703 ppm (souris, 2 heures) 400 ppm (rat, 6 heures)[réf. souhaitée] |
| LogP | 0,93[réf. souhaitée] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 2-nitropropane (2-NP) est un composé isopropylé porteur du groupe nitro.
Propriétés[modifier | modifier le code]
Le 2-nitropropane est un solvant liquide incolore, d'aspect huileux, dégageant une odeur fruitée agréable. Il est soluble dans le chloroforme et miscible avec la plupart des hydrocarbures aromatiques, cétones, esters et éthers.
Préparation[modifier | modifier le code]
Le 2-nitropropane est produit par la nitration en phase gazeuse à haute température du propane, généralement avec des impuretés de 1-nitropropane. Il est également produit en tant que sous-produit volatil, pouvant être capturé, lors de la préparation de l'hydantoïne, via le cycle fermé de Leonard[2].
Utilisation[modifier | modifier le code]
Le 2-nitropropane est utilisé comme solvant ou additif dans les encres, les peintures, les adhésifs, les vernis, les polymères, les résines, les carburants et les revêtements. Il est également utilisé comme matière première pour d'autres produits chimiques industriels, ainsi que dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que la phentermine, la chlorphentermine et le teclozan. Il sert d'oxydant dans le processus d'oxydation Hass-Bender.
Toxicologie[modifier | modifier le code]
Le 2-nitropropane est un constituant de la fumée de tabac[3]. D'après des études chez l'animal, il est très probable qu'il soit cancérogène pour l'humain. Il est répertorié comme cancérigène du groupe 2B du CIRC[4].
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- M. J. Leonard, A. R. Lingham, J. O. Niere et N. R. C. Jackson, « Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841 », RSC Advances, vol. 4, no 27, , p. 14143–14148 (DOI 10.1039/c4ra00332b).
- Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek et Jan Van Benthem, « Hazardous Compounds in Tobacco Smoke », International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, no 12, , p. 613–628 (ISSN 1660-4601, PMID 21556207, PMCID 3084482, DOI 10.3390/ijerph8020613).
- « Agents Classified by the IARC Monographs » [archive du ] (consulté le )
