1-Chlorobutane

1-Chlorobutane
Identification
Nom UICPA	1-Chlorobutane
Synonymes	Chlorure de butyle normal
No CAS	109-69-3
No ECHA	100.003.361
No CE	203-696-6
PubChem	8005
SMILES	C(CC)CCl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H9Cl/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H9Cl  [Isomères]
Masse molaire[4]	92,567 ± 0,006 g/mol C 51,9 %, H 9,8 %, Cl 38,3 %,
Moment dipolaire	2,05 ± 0,04 D [2]
Diamètre moléculaire	0,571 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−123,1 °C[5]
T° ébullition	78 °C[5]
Solubilité	très faible dans l'eau (0,5 g·L-1 à 20 °C)
Paramètre de solubilité δ	17,1 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)[3]
Masse volumique	0,881 g·cm-3 à 20 °C[6]
T° d'auto-inflammation	245 °C[5]
Point d’éclair	−9 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8–10,1 % vol[5]
Pression de vapeur saturante	108 mbar à 20 °C 170 mbar à 30 °C 395 mbar à 50 °C[5]
Point critique	36,8 bar, 268,85 °C [7]
Thermochimie
Cp	équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(42.595)+(2.0225E-1)\times T+(1.5618E-4)\times T^{2}+(-2.4192E-7)\times T^{3}+(7.7385E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K. Valeurs calculées : 110,979 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 150 −123,15 75 669 817 240 −33,15 97 043 1 048 285 11,85 107 832 1 165 330 56,85 118 569 1 281 375 101,85 129 174 1 395 420 146,85 139 575 1 508 465 191,85 149 706 1 617 510 236,85 159 509 1 723 555 281,85 168 936 1 825 600 326,85 177 944 1 922 645 371,85 186 499 2 015 690 416,85 194 573 2 102 735 461,85 202 147 2 184 780 506,85 209 210 2 260 825 551,85 215 758 2 331 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 870 596,85 221 794 2 396 915 641,85 227 329 2 456 960 686,85 232 382 2 510 1 005 731,85 236 979 2 560 1 050 776,85 241 155 2 605 1 095 821,85 244 951 2 646 1 140 866,85 248 417 2 684 1 185 911,85 251 608 2 718 1 230 956,85 254 590 2 750 1 275 1 001,85 257 435 2 781 1 320 1 046,85 260 222 2 811 1 365 1 091,85 263 039 2 842 1 410 1 136,85 265 981 2 873 1 455 1 181,85 269 150 2 908 1 500 1 226,85 272 657 2 946
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,67 ± 0,03 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,400 [3]
Précautions
SGH[10]
Danger H225 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
NFPA 704
3 1 0
Transport
33    1127    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1127 : CHLOROBUTANES Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	2,64[1]
Composés apparentés
Isomère(s)	2-Chlorobutane
Autres composés	1-Bromobutane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1-chlorobutane (CH₃CH₂CH₂CH₂Cl) est un dérivé halogéné du butane, où l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, légèrement volatil, à l'odeur proche de celle du chloroforme.

Autres propriétés[modifier | modifier le code]

• Concentration à saturation : 105 394,736 8 ppm
• Coefficient de partage (eau/huile) : 0,00229
• Limite de détection olfactive : 0,9 ppm
• Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 3,786 ppm
• Taux d'évaporation (éther=1) : 2,5

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le 1-chlorobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide chlorhydrique.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Comme halogénure d'alkyle primaire, il réagit spécifiquement par des réactions de type S_N2. Il peut ainsi être utilisé pour des réactions d'alkylation.

Le 1-chlorobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser des composés organométalliques, organomagnésiens ou organolithiens comme le n-Butyllithium^[11] :

2 Li + C₄H₉Cl → C₄H₉Li + LiCl

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3 % de sodium.

Il peut aussi être utilisé comme solvant (par exemple, pour la chromatographie en phase liquide à haute performance - HPLC) et en médecine vétérinaire comme vermifuge.

Sécurité[modifier | modifier le code]

Les vapeurs de 1-chlorobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair −9 °C, température d'auto-inflammation 245 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

• Bromobutane
• 2-Chlorobutane

Références[modifier | modifier le code]

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1-Chlorbutan » (voir la liste des auteurs).

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