مکامیل‌آمین

مکامیل‌آمین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریInversine, Vecamyl
AHFS/Drugs.comConsumer Drug Information
روش مصرف داروOral
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی۴۰٪
شناسه‌ها
  • (1S,2R,4R)-N,2,3,3-Tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.433 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC11H21N۱
جرم مولی۱۶۷٫۲۹۶ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • N([C@@]2([C@@H]1CC[C@@H](C1)C2(C)C)C)C
  • InChI=1S/C11H21N/c1-10(2)8-5-6-9(7-8)11(10,3)12-4/h8-9,12H,5-7H2,1-4H3/t8-,9+,11+/m0/s1 ✔Y
  • Key:IMYZQPCYWPFTAG-IQJOONFLSA-N ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

مکامیل‌آمین (انگلیسی: Mecamylamine) یا مکامیل‌آمین هیدروکلرید (نام‌های تجاری Inversine, Vecamyl)[۱] یک آنتاگونیست غیرانتخابی و غیررقابتی گیرنده‌های استیل کولین نیکوتینی (nAChRs) است.[۲]

از نظر شیمیایی، مکامیل‌آمین یک آمین آلیفاتیک ثانویه است که pKaH آن ۱۱٫۲ است.[۳][۴]

فارماکولوژی و کاربردهای بالین[ویرایش]

مکامیل‌آمین به عنوان یک مسدودکننده گانگلیونی خوراکی فعال در درمان دیس‌رفلکسی خودکار و فشار خون بالا استفاده شده‌است، اما مانند بسیاری از مسدود کننده‌های گانگلیونی، امروزه بیشتر به عنوان یک ابزار پژوهشی استفاده می‌شود.[۵]

مکامیل‌آمین همچنین گاهی اوقات به‌عنوان یک داروی ضد اعتیاد برای کمک به افراد در ترک سیگار[۶] استفاده می‌شود و اکنون برای این کاربرد بیشتر از کاهش فشار خون استفاده می‌شود. تصور می‌شود که این اثر به دلیل مسدود کردن گیرنده‌های نیکوتین α۳β۴ در مغز باشد. همچنین گزارش شده‌است که باعث تسکین پایدار از تیک در سندرم تورت می‌شود، زمانی که یک سری از عوامل معمولاً مورد استفاده شکست خورده بودند.[۷][۸]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. "Mecamylamine". دراگز (وبگاه). Retrieved May 15, 2015.
  2. Bacher I, Wu B, Shytle DR, George TP (November 2009). "Mecamylamine - a nicotinic acetylcholine receptor antagonist with potential for the treatment of neuropsychiatric disorders". Expert Opinion on Pharmacotherapy. 10 (16): 2709–21. doi:10.1517/14656560903329102. PMID 19874251. S2CID 25690407.
  3. "Drug Profile: Mecamylamine - Targacept".
  4. "Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products". www.accessdata.fda.gov. Retrieved 2017-10-16.
  5. T. O. Soine (1966). C. O. Wilson, O. Gisvold and R. F. Doerge (ed.). Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry (5th ed.). Philadelphia: Lippincott. pp. 468–546.
  6. Shytle RD, Penny E, Silver AA, Goldman J, Sanberg PR (July 2002). "Mecamylamine (Inversine): an old antihypertensive with new research directions". J Hum Hypertens. 16 (7): 453–7. doi:10.1038/sj.jhh.1001416. PMID 12080428.
  7. Lippiello PM, Beaver JS, Gatto GJ, et al. (2008). "TC-5214 (S-(+)-mecamylamine): a neuronal nicotinic receptor modulator with antidepressant activity". CNS Neurosci Ther. 14 (4): 266–77. doi:10.1111/j.1755-5949.2008.00054.x. PMC 6494058. PMID 19040552.
  8. Rabenstein RL, Caldarone BJ, Picciotto MR (December 2006). "The nicotinic antagonist mecamylamine has antidepressant-like effects in wild-type but not beta2- or alpha7-nicotinic acetylcholine receptor subunit knockout mice". Psychopharmacology. 189 (3): 395–401. doi:10.1007/s00213-006-0568-z. PMID 17016705. S2CID 6395092.

پیوند به بیرون[ویرایش]