اتورفین

اتورفین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
کد ATCvet
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
شناسه‌ها
  • (۵α,۶β,۱۴β,18R)-18-[(2R)-2-Hydroxy-2-pentanyl]-6-methoxy-17-methyl-7,8-didehydro-18,19-dihydro-4,5-epoxy-6,14-ethenomorphinan-3-ol
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.035.017 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC25H33NO4
جرم مولی۴۱۱٫۵۴۲ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • C[C@](CCC)(O)[C@H]1C[C@]23C=C[C@]1(OC)[C@@H]4Oc5c(O)ccc6C[C@H]2N(C)CC[C@]43c65
  • InChI=1S/C25H33NO4/c1-5-8-22(2,28)17-14-23-9-10-25(17,29-4)21-24(23)11-12-26(3)18(23)13-15-6-7-16(27)20(30-21)19(15)24/h6-7,9-10,17-18,21,27-28H,5,8,11-14H2,1-4H3/t17-,18-,21-,22-,23-,24+,25-/m1/s1 ✔Y
  • Key:CAHCBJPUTCKATP-FAWZKKEFSA-N ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

اتورفین (ام-۹۹) یک اپیوئید با قدرت ضد درد هزار تا سه هزار برابر مورفین است.[۱] این اپیوئید اولین بار در سال ۱۹۶۰ از ترکیب شیمیایی بنام اوریپاوین تهیه شد، که این تولید به‌طور کلی از خشخاش تریاک تأمین نمی‌شود، بلکه از خشخاش شرقی و خشخاش کبیر این فرایند صورت می‌گیرد. این دارو بعدها در سال ۱۹۶۳ توسط گروه تحقیقاتی مک فارلان اسمیت در ادینبرا که توسط کنث بنتلی مدیریت شد. این دارو از تبائین هم تهیه می‌شود.[۲]

استفاده در دامپزشکی[ویرایش]

اتورفین فقط در استفاده‌های دامپزشکی به‌طور قانونی در دسترس قرار دارد. این دارو به بعضاً برای بی‌حس کردن فیل‌ها و بقیه پستانداران عظیم الجثه بکار می‌رود.

منابع[ویرایش]

  1. Bentley KW, Hardy DG (June 1967). "Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine". J. Am. Chem. Soc. 89 (13): 3281–92. doi:10.1021/ja00989a032. PMID 6042764.
  2. Huang XR, Srimurugan S, Lee GH, Chen C (February 2011). "A Facile Synthesis and Structural Verification of Etorphine and Dihydroetorphine from Codeine". Journal of the Chinese Chemical Society. 58 (1): 101–107. doi:10.1002/jccs.201190048. ISSN 0009-4536.