Trioleína
| Trioleína | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (Z)-octadec-9-enoato de 2,3-bis{[(Z)-octadec-9-enoil]oxi}propilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | Trioleato de glicerol; 1,2,3-Tri(cis-9-octadecenoil)glicerol | |
| Fórmula molecular | C57H104O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 122-32-7[1] | |
| ChEBI | CHEBI:53753 | |
| ChemSpider | 4593733 | |
| PubChem | 5497163 | |
| UNII | O05EC62663 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido viscoso incoloro | |
| Densidad | 907,8 kg/m³; 0,9078 g/cm³ | |
| Masa molar | 885,432 g/mol | |
| Punto de fusión | 5 °C (278 K) | |
| Punto de ebullición | 554,2 °C (827 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La trioleína es el triglicérido (o triacilglicérido) del ácido oleico. Un triglicérido es un éster compuesto por tres moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-propanotriol). La mayoría de los triglicéridos son asimétricos y se derivan de mezclas de ácidos grasos. La trioleína representa del 4-30% del aceite de oliva.[2] También se encuentra en el aceite de almendras, manteca de cerdo y en muchos otros aceites de origen animal y vegetal. Como todos los ácidos grasos insaturados, es un líquido viscoso que es insoluble en agua, pero soluble en etanol, benceno, cloroformo, diclorometano y éter.
La trioleína, también conocida como trioleato de glicerol, es uno de los dos componentes del aceite de Lorenzo.[3]
La trioleína se utiliza para la fabricación del jabón de Marsella mediante la reacción de saponificación:
- C
57H
104O
6 + 3 NaOH → 3 C
17H
33CO−
2Na+
+ HOCH
2CHOHCH
2OH
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Alfred Thomas (2002). Fats and Fatty Oils. «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a10_173.
- ↑ Lerner, Barron H (2009). «Complicated lessons: Lorenzo Odone and medical miracles». The Lancet 373 (9667): 888-889. ISSN 0140-6736. doi:10.1016/S0140-6736(09)60534-1.
