Reacciones de aldehídos
Las reacciones de aldehídos son las reacciones químicas en las que participan los aldehídos y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.
Reacciones de aldehídos[editar]
Oxidación[editar]
Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido[1] (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico.
La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos. Existen otros reactivos que tienen aplicaciones principalmente analíticas, como el reactivo de Fehling y el reactivo de Benedict.
Reducción[editar]
Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol[1] se obtiene un alcohol primario.
Hidratación[editar]
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.
Acetilación[editar]
En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.[1]
Reacción con reactivos de Grignard[editar]
En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol secundario.[1]
Reacción de Wittig[editar]
La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.[1]
Condensación aldólica[editar]
En medio básico se produce la condensación aldólica formándose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formándose aldehídos α,β insaturados.
Adición de cianuro[editar]
Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidrólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.
=== Formación de enaminas===sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se producen enaminas.[1]333
Formación de iminas[editar]
La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.[1]
La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.
Formación de hidrazonas[editar]
La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.
Reducción de Wolff-Kishner[editar]
Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la reducción del aldehído a alcano.[1]
Formación de semicarbazonas[editar]
La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.
Reacción de Betti[editar]
La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.
Reacciones de caracterización de aldehídos[editar]
Las reacciones de caracterización de aldehídos permiten identificar el grupo formilo en los compuestos orgánicos.
Reacción Schiff[editar]
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.
Reacción de Tollens[editar]
En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, produciéndose la formación de un espejo en la superficie del recipiente de la reacción.
Reacción con 2,4-DNFH[editar]
La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.
Referencias[editar]
| Control de autoridades |
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Datos: Q9066934