Noscapina
| Noscapina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| Nombre IUPAC (3S) -6,7-dimetoxi-3 - [(5R) -4-metoxi-6-metil-7,8-dihidro-5H- [1,3] dioxolo [4,5-g] isoquinolin-5- il] -3H-2-benzofuran-1-one | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 128-62-1 25333-79-3 (camsilato); 912-60-7 (Clorhidrato de noscapina anhidra) | |
| Código ATC | R05DA07 | |
| Código ATCvet | No adjudicado | |
| PubChem | 275196 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C22H23NO7 | |
| Peso mol. | 413.4205 g/mol | |
| CN1CCC2=CC3=C(C(=C2C1C4C5=C(C(=C(C=C5)OC)OC)C(=O)O4)OC)OCO3 | ||
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Marcas Tuscalman®,[1] Tusscapine® | |
| Uso en lactancia | Restricción total del uso del fármaco. (en todos los países) | |
| Cat. embarazo | Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | Grupo III (MEX) | |
| Vías de adm. | Vía oral y rectal | |
La noscapina es un alcaloide no narcótico de ftalido de la bencilisoquinolina derivado de la adormidera. No está incluida en el British National Formulary[2] pero está disponible en otros países como México y España.
Descripción[editar]
Un polvo cristalino blanco o casi blanco o cristales incoloros. Prácticamente insoluble en agua a 20 °C, poco soluble a 100 °C; ligeramente soluble en alcohol; soluble en acetona; se disuelve en ácidos fuertes, aunque la base puede precipitarse en dilución con agua. Debe ser protegida de la luz.[3]
La noscapina posee actividad antitusiva no narcótica, analgésica suave y potencial actividad antineoplásica.[4]
Uso indicado[editar]
La noscapina se emplea en casos de tos seca (que no produce esputo). Este fármaco es una alternativa a la codeína, antitusivo también derivado del opio, pero con fuerte acción sedante.[2]
Fuera del efecto antitusivo, no posee mayor acción sobre el Sistema Nervioso Central a dosis terapéuticas.[5]
Modo de acción[editar]
- En tos
La noscapina ejerce sus efectos antitusivos a través de la activación de los receptores opioides sigma.
- Como antineoplásico
Este agente parece ejercer su efecto antimitótico al unirse a la tubulina, lo que produce una alteración de la dinámica del ensamblaje de los microtúbulos y, posteriormente, la inhibición de la mitosis lo que provoca la muerte de la célula tumoral.[4] Se han estudiado congéneres de la α-noscapina, entre ellas, la 9-(3-piridil) noscapina, y derivados, que se sintetizaron mediante la adición de una unidad de piridina a la parte tetrahidroisoquinolina del núcleo de α-noscapina natural y que resultaron ser más efectivas para inhibir la proliferación de una variedad de líneas celulares cancerosas. Sin embargo, los detalles de sus interacciones con su objetivo celular, la tubulina, siguen siendo poco conocidos.[6]
Uso en embarazo y lactancia[editar]
- Embarazo
No existen estudios sobre el uso de noscapina en embarazadas.
- Lactancia
La noscapina pasa a la leche materna. Aunque en cantidades pequeñas, la administración de 150 mg de noscapina conduce a una concentración de un máximo de 83 μg/l de leche.[7] Esto representa 12.5 μg/kg diarios para el bebé, que es 0.5% de la dosis relacionada con el peso materno.[8]
Después de los resultados experimentales, se atribuyeron a la noscapina propiedades mutagénicas.[8]
Referencias[editar]
- ↑ Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS) (2012). Tuscalman (prospecto) (PDF (acceso público)). España. Consultado el 16 de marzo de 2018.
- ↑ a b de Vries, T.P.G.M.; Henning, R.H.; Hogerzeil, H.V.; Fresle, D.A. (1998). «[1]». Guía de la buena prescripción - Manual práctico. Ginebra, Suiza: Programa de Acción sobre Medicamentos Esenciales (OMS). pp. 8-9.
- ↑ Sweetman, Sean C. (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed. edición). Pharmaceutical Press. p. 1566. ISBN 9780853698401.
- ↑ a b National Cancer Institute. «Noscapine». NCI Thesaurus (en inglés). Consultado el 16 de marzo de 2018.
- ↑ Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). «[22] Analgésicos y antagonistas opiáceos». Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 506. ISBN 9500608472.
- ↑ Pradhan, Swagat; Mahaddalkar, Tejashree; Choudhary, Sinjan; Manhcukonda, Naresh; Nagireddy, Praveen Reddy; Kantevari, Srinivas; Lopus, Manu (Julio de 2017). «Elucidation of the Tubulin-targeted Mechanism of Action of 9-(3-pyridyl) Noscapine». Current Topics in Medicinal Chemistry 17 (22). doi:10.2174/1568026617666170104150304. Consultado el 17 de marzo de 2018.
- ↑ Olsson, B; Bolme, P; Dahlström, B; Marcus, C (1986). «Excretion of noscapine in human breast milk.». European journal of clinical pharmacology 30 (2): 213-215. Consultado el 17 de marzo de 2018.
- ↑ a b Schaefer, Christof; Miller, Richard K.; Peters, Paul W.J. (2007). «[4.2.10] Antitussives». Drugs, during pregnancy and lactation (Segunda edición). Amsterdam: Elsevier. pp. 645-646. ISBN 978-0-444-52072-2.
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